Diisocianato de isoforona

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Diisocianato de isoforona
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Nombre (IUPAC) sistemático
5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano
General
Otros nombres

5-Isocianato-1-(isocianatometil)-1,3,3-trimetilciclohexano,
Isocianato de 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexilo.
Isoforon diisocianato,

IPDI
Fórmula semidesarrollada C12H18N2O2
Identificadores
Número CAS 4098-71-9[1]
Número RTECS NQ9370000
ChEBI 53214
ChemSpider 147926
PubChem 169132
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido (a 20 °C)
Apariencia Líquido incoloro, ligeramente amarillento
Densidad 1062 kg/m3; 1,062 g/cm3
Masa molar 222,3 g/mol
Punto de fusión 213 K (-60 °C)
Punto de ebullición 431 K (158 °C)
Punto de descomposición 583 K (310 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 15 mg/mL (Reacciona con el agua)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 428 K (155 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
2
COR
Temperatura de autoignición 703 K (430 °C)
Frases R R23-36/37/38 R42/43-51/53
Frases S S26/S28/S38-45-61
Límites de explosividad 0,7-4,5 (% vol. en aire)
Riesgos
Inhalación Puede resultar mortal si se inhala la niebla.
Piel Nocivo en contacto con la piel.
Ojos Provoca irritación ocular grave.
Más información Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Derivados/Precursores
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El diisocianato de isoforona, o comúnmente abreviado como IPDI (del inglés Isophorone diisocyanate) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por no tener insaturaciones). Junto con el diisocianato de hexametileno (HDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.[2]
Los diisocianatos alifáticos como el IPDI y el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el MDI o el TDI. Es por ello que tanto el IPDI como el HDI se emplean en formulaciones de recubrimientos en base a poliuretano, como barnices o pinturas.

Síntesis[editar]

El diisocianato de isoforona se sintetiza a partir de la acetona en un proceso de cinco etapas:.[2]

  • Condensación: La acetona se convierte en isoforona mediante un proceso catalítico.
  • Hidrocinación: Se hace reaccionar la isoforona con ácido cianhídrico para formar nitrilo de isoforona.
  • Fosgenación: Se hace reaccionar la diamina de isoforona con fosgeno para dar una mazcla de confórmeros cis/trans (≈25/75) de diisocianato de isoforona.
  • Purificación: La mezcla de confórmeros tras la fosgenación, se destila para la obtención de distintos grados de IPDI.

Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación[3] ,[4] en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.

Química[editar]

Existen dos estereoisómeros del IPDI, cis y trans. Normalmente se suministra como mezcla de los isómeros en distintas proporciones, según el proceso de fabricación. La reactividad de los estereoisómeros es netamente igual. Sin embargo entre los isocianatos, el isocianato unido al metilo es más reactivo que el unido al ciclo.[2] ,[5]
La química general del IPDI es común al resto de isocianatos y diisocianatos, pero su cinética de reacción es generalmente menor. Así la velocidad de polimerización de los poliuretanos en función del diisocianato sigue el siguiente orden: MDI>HDI>IPDI. Es por ello que en la síntesis de PU en base a IPDI séa común el empleo de catalizadores.[6] Los poliuretanos basados en IPDI son más amorfos que los basados en HDI.[7]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1. 
  3. Six, C.; Ritcher, F. (2003). Isocyanates, Organic-Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN DOI: 10.1002/14356007.a14_611 |isbn= incorrecto (ayuda). 
  4. Repsol S.A.-TecaT. «Síntesis de Isocianatos sin Fosgeno. Estudios de Carbonilación» (en español).
  5. Rochery, M; Vroman, I.; lam, T.M. (2000). «Kinetic Model for the Reaction of IPDI and Macrodiols: Study on the Relative reactivity of Isocyanate Groups». Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry 37 (3):  pp. 259-275. doi:10.1081/MA-100101092. http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/MA-100101092. 
  6. Sardon, H; Irusta, L.; Fernández-Berridi, M.J. (2009). «Synthesis of isophorone diisocyanate (IPDI) based waterborne polyurethanes: Comparison between zirconium and tin catalysts in polymerization process». Progress in Organic Coatings 66 (3):  pp. 291-295. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0300944009001635. 
  7. Fernández-d´Arlas, B.; Ramos, J.A.; Saralegui, A.; Corcuera, M.A.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2012). «Molecular Engineering of Elastic and Strong Supertough Polyurethanes». Macromolecules 45 (8):  pp. 3436-3443. doi:10.1021/ma300397e. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma300397e. 

Recursos[editar]