Cicutoxina

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Cicutoxina
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Nombre (IUPAC) sistemático
(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula semidesarrollada C17H22O2
Identificadores
Número CAS 505-75-9[1]
ChemSpider 23215724
PubChem 5281132
Propiedades físicas
Apariencia Prismas blancos
Masa molar 258.35 g/mol
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de descomposición 67 °C (340 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta (Conium maculatum). Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5] Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo. [α]15D=-14.5º

Causa la muerte por la interrupción del sistema nervioso central. Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA . En humanos, la cicutoxina rápidamente produce síntomas de náuseas, emesis y dolor abdominal, típicamente a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37:  pp. 916. 
  3. Anet (1953). J. Chem. Soc.:  pp. 309. 
  4. Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.:  pp. 1770. 
  5. T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49:  pp. 1117. 
  6. Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (April 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4):  pp. 270–8. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873.