Enantotoxina

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Enantotoxina
Oenanthotoxin-structure.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula molecular C17H22O2
Identificadores
Número CAS 20311-78-8[1]
PubChem 6436464
Propiedades físicas
Masa molar 258.355 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Enantotoxina es una toxina extraída del nabo del diablo (Oenanthe crocata) y de otras plantas del género Oenanthe. Ataca al sistema nervioso central y actúa como un antagonista no competitivo del Ácido γ-aminobutírico.[2] Es extremadamente tóxica para mamíferos, causando vómitos y convulsiones persistentes, pudiendo concluir en paro respiratorio.[3] Fue aislada por Boehm en 1876 y fue cristalizada en 1949 por E.G.C. Clarke, D.E. Kidder and W.D. Robertson (J. Pharm. Pharmacol.).[4] Estructuralmente está relacionada con la cicutoxina y la carotatoxina.[5] [6] [7]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. http://www.informapharmascience.com/doi/abs/10.1080/15563650902904332
  3. Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. ISBN 0470741678. 
  4. Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus
  5. E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». Journal of the Chemical Society:  pp. 309–322. doi:10.1039/JR9530000309. 
  6. L. A. King, M. J. Lewis, D. Parry, P. J. Twitchett, E. A. Kilner (1985). «Identification of oenanthotoxin and related compounds in hemlock water dropwort poisoning.». Human Toxicology 4 (4):  pp. 355–364. doi:10.1177/096032718500400401. PMID 4018815. 
  7. E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry and Industry 31:  pp. 757–758.