Cardenólido

Cardenolide
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
ChemSpider	19954501
PubChem	3035019
SMILES CC12CCCCC1CCC3C2CCC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)C
InChI InChI=1S/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1 Key: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	342,51486 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Cardenolide es un tipo de esteroide. Muchas plantas contienen derivados, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluyendo muchos en la forma de cardenólidos glucósidos (cardenolides que contienen grupos estructurales derivadas de azúcares). Los glucósidos cardenólidos son a menudo tóxicos, en concreto, produciendo parada cardiorrespiratoria.

Etimología

Supuestamente, el término deriva del griego καρδία Kardia = "corazón" y el sufijo-enólido. No se debe confundir con Cardanolida . Las cardanolidas son una clase de esteroides (agliconas o si se ve como glucósido cardíaco constituyentes), y los cardenólidos son un subtipo de esta clase. Estructura [ editar ]

Las Cardenolidas son C (23)-esteroides con grupos metilo en C-10 y C-13 y una lactona de cinco miembros (específicamente una butenolida ) en C-17. Ellos son constituyentes de aglicona de glucósidos cardiacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienolides y cardatrienolides. Los miembros incluyen:

• acetyldigitoxins
• acetyldigoxinas
• cymarina
• digitoxina
• digitoxigenina
• digoxigenina
• digoxina
• medigoxina
• neoconvalloside
• Ouabaína
• strophanthins
• strophanthidin

Marinobufagenina es similar en estructura y funciones.

Como mecanismo de defensa

Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, sobre todo las mariposas del algodoncillo . Especies como la monarca y la reina almacenan los cardenólidos que han conseguido como larvas que se alimentan principalmente de algodoncillo ( Asclepias ). El contenido con cardenolide en las mariposas disuade a depredadores vertebrados, con algunas excepciones de los depredadores tolerantes de los cardenólidos como los Orioles de copia de Negro ( Icterus abeillei Lesson) y Grosbeaks de cabeza negra ( Pheucticus melanocephalus Swainson) que representan el 60% de la mortalidad de la mariposa monarca en los sitios de hibernación en el centro de México.