Digitoxina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Digitoxina
Digitoxin.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoxy-
β-D-ribo-hexapyranosyl-(1->4)-
2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-
14-hydroxycard-20(22)-enolide
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 71-63-6[1]
ChEBI 28544
ChemSpider 389987
DrugBank DB01396
PubChem 441207
UNII E90NZP2L9U
Propiedades físicas
Masa molar 764.939 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Digitoxina es un glucósido cardiaco. Tiene estructura y efectos similares a la digoxina (aunque los efectos son más duraderos). A diferencia de la digoxina (que se elimina del cuerpo a través de los riñones), esta se elimina a través del hígado, por lo que podría ser utilizado en pacientes con la función renal alterada o errática. Sin embargo, ahora se utiliza raramente en la práctica de la medicina occidental actual. Mientras que varios estudios clínicos controlados han demostrado que la digoxina puede ser eficaz en una proporción de pacientes tratados por insuficiencia cardíaca, la base de pruebas para la digitoxina no es tan amplia, a pesar de que se presume de que es igualmente eficaz.[2]

Toxicidad[editar]

La Digitoxina exhibe efectos tóxicos similares a la más comúnmente utilizada digoxina, a saber: la anorexia, náuseas, vómitos, diarrea, confusión, alteraciones visuales, y arritmias cardíacas.

Los fragmentos de anticuerpos de Antidigoxina, es el tratamiento específico para la intoxicación por digoxina, también son eficaces en la toxicidad grave de digitoxina.[3]

Historia[editar]

La primera descripción de la utilización de la Digitalis purpurea se remonta a 1775.[4] Durante algún tiempo, el compuesto activo no fue aislado. Oswald Schmiedeberg pudo obtener una muestra pura en 1875. El uso terapéutico moderno de esta molécula ha sido posible gracias a las obras del farmacéutico y químico francés Claude-Adolphe Nativelle (1812-1889). El primer análisis estructural fue hecho por Adolf Otto Reinhold Windaus en 1925, pero la estructura completa con una determinación exacta de los grupos de azúcar no se llevó a cabo hasta 1962.[5] [6]

El uso en la ficción[editar]

La digitoxina se utiliza como el arma homicida en Cita con la muerte de Agatha Christie, Elizabeth Peters, Die For Love y CSI, episodio 19: "El origen del hombre". También fue utilizado como un veneno en "Uneasy Lies the Crown" en Columbo , temporada 9, episodio 5 (1990), "Affair of the Heart" en McMillan and Wife , Temporada 6, Episodio 5 (1977) y sobre Murder 101 : "College can be a Murder". También se utiliza en varios episodios de Murder She Wrote.

En la canción de The Decemberists, "The Rake's Song" en el album The Hazards of Love, el narrador mata a su hija por la alimentación de dedalera.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Belz, G. G.; Breithaupt-Grögler, K.; Osowski, U. (2001). «Treatment of congestive heart failure—current status of use of digitoxin». European Journal of Clinical Investigation 31 (Suppl 2):  pp. 10–17. doi:10.1046/j.1365-2362.2001.0310s2010.x. PMID 11525233. http://www3.interscience.wiley.com/resolve/openurl?genre=article&sid=nlm:pubmed&issn=0014-2972&date=2001&volume=31&issue=&spage=10. 
  3. Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H. (1992). «Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies». Intensive Care Medicine 18 (7):  pp. 439–442. doi:10.1007/BF01694351. PMID 1469187. 
  4. Withering, William (1785). An Account of the Foxglove and Some of its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy and other Diseases. 
  5. Diefenbach, W. C.; Meneely Jr, J. K. (1949). "Digitoxin; a critical review" (pdf). The Yale Journal of Biology and Medicine 21 (5): 421–431. PMC 2598854. PMID 18127991.
  6. Sneader, Walter (2005). Drug discovery: A history. p. 107. ISBN 978-0-471-89980-8. 

Bibliografía[editar]

Enlaces externos[editar]