Esteroide

Molécula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Los esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Estructura química

El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este núcleo posee grupos metilo (-CH₃) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.

Características

Las hormonas esteroides tienen en común que:

• Se sintetizan a partir del colesterol.
• Son hormonas lipófilas que atraviesan libremente la membrana plasmática, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

Funciones

Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
• Hormonal: Las hormonas esteroides son:
  • Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
  • Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides (AE); estos últimos llamados simplemente esteroides.
  • Hormonas sexuales femeninas.
  • Vitamina D y sus derivados.

Función hepática

Los Anabólicos Esteroides (AE) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hígado. Esto es particularmente cierto para los AE administrados por vía oral. Los AE administrados por vía parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el hígado.

El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anabólicos esteroides inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hígado. Sin embargo, se han reportado lesiones hepáticas luego de la administración de nortestosterona por vía parenteral, y también ocasionalmente luego de la inyección de ésteres de testosterona.

La influencia de los AE sobre la función hepática ha sido estudiada ampliamente. La mayoría de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados durante períodos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia renal, impotencia, y disfunción de la glándula pituitaria.

En pruebas clínicas, el tratamiento con anabólicos esteroides resultó en una reducción de la función secretora hepática. Además, se observaron colestasis hepática, reflejado por picazón e ictericia y peliosis hepática.

Función hormonal

Los tres tipos de esteroides comúnmente conocidos son los estrógenos (hormonas femeninas aka), andrógenos (hormonas masculinas); y cortisonas. Los esteroides contraceptivos para mujeres también producen pequeñas cantidades de andrógenos en los ovarios y en las glándulas adrenales, así como contrariamente los hombres secretan pequeñas cantidades de estrógenos. Ambos sexos producen cortisona. Los esteroides anabólicos se consideran como un subgrupo de andrógenos. El papel de los andrógenos en los hombres es primariamente establecer las características sexuales que lo hacen masculino. El estrógeno domina al andrógeno en las mujeres y de la misma manera instiga y establece las características sexuales que definen al género femenino.

Aunque hay muchas otras variantes que se producen naturalmente, el andrógeno mas abundante en los hombres es la testosterona, producida primariamente en los testículos. La testosterona, así como el estrógeno, es un poderosos regulador del metabolismo, y para los esfuerzos de los atletas, la testosterona se considera como una hormona benéfica, ya que influencia la recuperación y fuerza muscular, así como también el metabolismo del cuerpo para que aumente la masa muscular, lo mismo que regula la acumulación menor de grasa en el cuerpo. Los hombres son generalmente más grandes y más fuertes que las mujeres por la testosterona. Los hombres tienen más vello en el cuerpo, el olor de sus sudor y tristemente, la calvicie se debe a la testosterona. La incidencia mayor de los hombres hacia las enfermedades del corazón también se debe a la testosterona. Así es como la profunda influencia de la testosterona en el metabolismo de los hombres tiene ambos, el bueno y el malo. Los esteroides anabólicos son un grupo de hormonas que fueron creadas por científicos para duplicar los buenos aspectos de la testosterona. Aquellos que conciernen al crecimiento de los músculos y la recuperación, mientras disminuyen los aspectos negativos, el género que asienta las características como la piel grasosa y con acné, el vello, la calvicie, etc. Los científicos diferencian los esteroides masculinos primariamente siendo, ya sea, como androgénicos, lo cual significa que su uso terapéutico predominante es insinuar las características masculinas en su género; o anabólico, para el uso del crecimiento del tejido y reparar tales cicatrices que se quedan después de una operación. Aunque diversas definiciones dicen que el esteroide anabólico es un derivado sintético de la testosterona, no es perfectamente verdadero. Hay un pequeño grupo de esteroides anabólicos que son obtenidos del estrógeno y también resulta ser un esteroide anabólico, un procedente de la progesterona (otra hormona femenina). Pero primariamente, los científicos han analizado la molécula de la testosterona y han creado esteroides semejantes a ellas, pero tienen una diferencia que pueden hacer a los esteroides ya sea más anabólicos o más androgénicos. Algunos esteroides se han diseñado para ser más anabólicos y más androgénicos al mismo tiempo.

Esqueletos base

Estrano Androstano Pregnano Colano Cardenólido Bufanólido Colestano Calciferoles Ergostano Campestano Estigmastano Poriferastano Espirostano Furostano Witanólidos Brassinosteroides Gorgostano Cevano Espirosolano Veratramano Riterazinas Batraciotóxina Conanina Alcaloides de Buxus Procevina Samandarina

Véase también

• Anabolizante
• Anabolizante androgénico esteroideo (AE)
• Dopaje
• Química orgánica
• Terpeno
• Testosterona

Bibliografía

• DUCHAINE, D. (1989). Underground Steroid Handbook II (LIMITADA ed., Vol. 2). (COPYRIGHT, Trad.) EUA: EDICION REVISADA.