2-metil-2-propil-1,3-propanodiol

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2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
Nombre IUPAC
2-metil-2-propilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2,2-bis(hidroximetil)pentano
2-metil-2-n-propil-1,3-propanodiol
2,2-dimetilolpentano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-C(CH2-OH)(CH3)-CH2-OH
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 78-26-2[1]​
ChemSpider 59605
PubChem 66220
CCCC(C)(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 974 kg/m³; 0,974 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 57 °C (330 K)
Punto de ebullición 230 °C (503 K)
Presión de vapor 0,00243 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9,5 g/L
log P 0,90
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 383 K (110 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Riesgos
LD50 1800 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2-metil-1-pentanol
dioles Prenderol
2-propilpropano-1,3-diol
Neopentilglicol
polioles 1,2,3-heptanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol o 2-metil-2-propilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.

Propiedades físicas y químicas

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es un sólido blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 57 °C y su punto de ebullición a 230 ºC. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,974 g/cm3. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[2]​[3]​[4]​

En cuanto a su reactividad, este compuesto es inestable frente a agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, cloruros de acilo, anhídridos de ácidos y agentes reductores fuertes.[5]​

Síntesis y usos

El se prepara por condensación de formaldehído con 2-metilvaleraldehído en presencia de hidróxido de potasio.[6]​ Otra manera de sintetizar este diol es por reducción del 2-metil-2-propilmalonato de dietilo con hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano.[7]​

Por otra parte, a partir de este diol se elaboran el carbamato y dicarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol —conocido este último como meprobamato—, compuestos que cuentan con propiedades anticonvulsivas.[6]​ En sentido inverso, la descomposición térmica de meprobamato en ácido clorhídrico al 20% permite obtener 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, además de cloruro de amonio y dióxido de carbono.[8]​ Este diol también se usa para preparar 1,3-diclorocarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, haciéndole reaccionar con fosgeno en una disolución acuosa de cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro amónico o ácido clorhídrico diluído, a una temperatura de 0-20 ºC.[9]​ Recientemente se ha investigado un nitroéster derivado del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol que tiene la capacidad de mejorar las funciones y la estructura de los músculos.[10]​

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es igualmente precursor del carbonato de dimetilo 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, intermediario clave en la síntesis del fármaco carisoprodol. En este caso, el 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol reacciona con cloroformiato de triclorometilo en un disolvente orgánico bajo la acción de una amina como catalizador; la temperatura se mantiene entre -5 ºC y 50 °C.[11]​

En otras aplicaciones este diol interviene en la síntesis de perfumes sintéticos tales como 5-metil-2-(1-metilbutil)-5-propil-1,3-dioxato[12]​ y 2,5-dimetil-5-propil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxano.[13]​

Precauciones

Este compuesto puede ocasionar irritación grave en los ojos y es tóxico si se ingiere. Es un producto combustible, estando su punto de inflamabilidad por encima de 110 ºC.[5]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ YLM5KRU0P4 (ChemSpider)
  3. ↑ 2-Methyl-2-propylpropane-1,3-diol (PubChem)
  4. ↑ 2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
  5. ↑ a b 2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
  6. ↑ a b Ludwig, B.J.; Piech, E.C. (1951). «Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols». Journal of the American Chemical Society 73 (12): 5579-5581. Consultado el 23 de octubre de 2018. 
  7. ↑ Carbamate reducers of skeletal muscle tension. Gant, T.G. eta al. (1987) Patente US2010076074
  8. ↑ Tagami, S. (1980). «Application of the Ammonia Selective Electrode : Determination of Meprobamate by Decomposition with Acid». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 28 (9): 2642-2646. Consultado el 23 de octubre de 2018. 
  9. ↑ Procedimiento de obtención de 1,3-diclorocarbamato de2-metil-2-propil-1,3-propanodiol y del dicarbamato respectivo (1960) Patente ES257838A1
  10. ↑ Wang, G.; Lu, Q. (2013). «A Nitrate Ester of Sedative Alkyl Alcohol Improves Muscle Function and Structure in a Murine Model of Duchenne Muscular Dystrophy». Molecular Pharmaceutics 10 (10): 3862-3870. Consultado el 23 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Method for synthesizing 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol dimethyl carbonate compound (2008) Patente CN101412705A
  12. ↑ Procedimiento para la obtencion de 5-metil-2-(1-metil-butil)-5-propil-1,3-dioxato opticamente activo. Altenbach, H.J.; Markert, T.; Merkel, D. (1997) Patente ES2221187T3
  13. ↑ Cyclic ketals, fragrance compositions containing the same and methods of using the same. Markert, T. et al. (2005) Patente US6864225


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