2,5-hexanodiol

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2,5-hexanodiol
Nombre IUPAC
Hexano-2,5-diol
General
Otros nombres Diisopropanol
2,5-dihidroxihexano
2,5-hexilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH3-CHOH-(CH2)2-CHOH-CH3
Fórmula molecular C6H14O2
Identificadores
Número CAS 2935-44-6[1]​
Número RTECS MO2275000
ChEBI 84894
ChemSpider 17052
PubChem 18049
CC(CCC(C)O)O
InChI=InChI=1S/C6H14O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro viscoso
Densidad 961 kg/m³; 0,961 g/cm³
Masa molar 11 817 g/mol
Punto de fusión −9 °C (264 K)
Punto de ebullición 217 °C (490 K)
Presión de vapor 0,0103 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,447
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 30 g/L
log P 0,4
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 374,25 K (101 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 763 K (490 °C)
Riesgos
LD50 2000 mg/kg[2]​
Compuestos relacionados
alcoholes 2-hexanol
dioles 2,4-pentanodiol
2,6-heptanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 2,5-hexanodiol, llamado también hexano-2,5-diol, diisopropanol o 2,5-dihidroxihexano, es un diol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol y del 1,2-hexanodiol, estando los grupos funcionales hidroxilo (-OH) en las posiciones 2 y 5 de la cadena carbonada. Los carbonos en estas dos posiciones son asimétricos, por lo que el 2,5-hexanodiol es una molécula quiral.

Propiedades físicas y químicas[editar]

El 2,5-hexanodiol es un líquido incoloro viscoso que tiene su punto de fusión a -9 °C —similar al del 3,4-hexanodiol pero inferior al del 1,6-hexanodiol— y su punto de ebullición a 217 °C. En fase líquida posee una densidad de 0,961 g/cm³, mientras que en fase gaseosa su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire. Es miscible en agua; el valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, varía ampliamente entre -0,33 y 0,62, por lo que su solubilidad puede ser algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.[3]​[4]​[5]​

En cuanto a su reactividad, es incompatible con anhídridos de ácidos, cloruros de acilo, cloroformiatos, agentes oxidantes y agentes reductores.[6]​

Síntesis y usos[editar]

El 2,5-hexanodiol puede sintetizarse por reducción de 2,5-hexanodiona con borohidruro de sodio[7]​ o por desnitración de 3-nitrohexano-2,5-diol con benceno.[8]​ Asimismo, la reacción de Michael entre nitroetano y metilvinilcetona, llevada a cabo en medio acusoso, permite obtener este diol,[9]​ con un rendimiento del 60%.[10]​ Por otra parte, el esteroisómero (2S,5R) de este diol es el compuesto de partida para la elaboración, en tres pasos, de un catalizador quiral nucleófilo de 4-aminopiridina utilizado en síntesis asimétrica.[11]​

En el ámbito de la biotecnología se ha logrado la síntesis del enantiómero (2R,5R)-hexanodiol por reducción diastereoselectiva de 2,5-hexanodiona con Lactobacillus kefir DSM 20587; la proporción así obtenida de dicho isómero es superior al 99%.[12]​ Igualmente, mediante la evolución en laboratorio de la enzima alcohol deshidrogenasa proveniente de Pyrococcus furiosus se ha conseguido obtener una proporción del enatiómero (2S,5S) —componente básico en la elaboración de productos farmacéuticos y agroquímicos— diez veces mayor que la normal a 30 °C.[13]​

En la naturaleza este compuesto ha sido identificado en Brassica campestris subsp chinensis,[14]​ planta anual de la familia de las Brassicaceae.

Precauciones[editar]

El 2,5-hexanodiol es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 101 °C. Su temperatura de autoignición es de 490 °C. La exposición a este compuesto provoca irritación en ojos, piel y vías respiratorias. Además puede ser tóxico si se ingiere y puede ocasionar problemas en el sistema nervioso.[6]​

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,5-hexanodiol:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,5-hexane diol (TGSC)
  3. ↑ 2,5-Hexanediol (ChemSpider)
  4. ↑ 2,5-Hexanediol (PubChem)
  5. ↑ 2,5-Hexanediol (Chemical Book)
  6. ↑ a b 2,5-hexanediol (Safety Data Sheet)
  7. ↑ Chaikin, S.W.; Brown, W.G. (1949). «Reduction of Aldehydes, Ketones and Acid Chlorides by Sodium Borohydride». Journal of the American Chemical Society 71 (1): 122-125. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  8. ↑ Nakamura, K.; Kitayama, T.; Inoue, Y.; Ohno, A. (1990). «Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products». Bulletin of the Chemical Society of Japan 63 (1): 91-96. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  9. ↑ Ballini, R.; Barboni, L.; Giarlo, G. (2003). «Nitroalkanes in Aqueous Medium as an Efficient and Eco-Friendly Source for the One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4-Diols, δ-Nitroalkanols, and Hydroxytetrahydrofurans». Journal of Organic Chemistry 68 (23): 9173-9176. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  10. ↑ Synthesis Route for 2935-44-6 (Molbase)
  11. ↑ Nguyen, H.V.; Butler, D.C.; Richards, C.J. (2006). «A metallocene-pyrrolidinopyridine nucleophilic catalyst for asymmetric synthesis». Org. Lett. 8 (4): 769-772. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  12. ↑ Haberland, J.; Kriegesmann, A.; Wolfram, E.; Hummel, W.; Liese, A. (2002). «Diastereoselective synthesis of optically active (2R,5R)-hexanediol». Applied Microbiology and Biotechnology 58 (5): 595-599. Consultado el 30 de septiembre de 20. 
  13. ↑ Machielsen, R.; Leferink, N.G.; Hendriks, A.; Brouns, S.J.;, Hennemann, H.G.; Daussmann, T.; van der Oost, J. (2008). «Laboratory evolution of Pyrococcus furiosus alcohol dehydrogenase to improve the production of (2S,5S)-hexanediol at moderate temperatures». Extremophiles 12 (4): 587-594. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  14. ↑ 2,5-hexane diol (TGSC)


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