Nitroetano

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Nitroetano
[[Archivo:Nitroethane-2D-skeletal.png Nitroethane-2D-flat.png Nitroethane-3D-balls.png|220px]]
Nombre (IUPAC) sistemático
Nitroetano
General
Fórmula estructural CH3-CH2-NO2
Fórmula molecular C2H5NO2
Identificadores
Número CAS 79-24-3[1]
Número RTECS KI5600000
ChEBI 16268
PubChem 6587
Propiedades físicas
Densidad 1054 kg/m3; 1,054 g/cm3
Masa molar 75.07 g/mol g/mol
Punto de fusión 183 K (-90 °C)
Punto de ebullición 385,2 K (112 °C)
Viscosidad 0,677 Pa·s a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 4,6 g/100 mL a 20 °C
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 301 K (28 °C)
Frases R R5 R10 R22
Frases S S41
Riesgos
Inflamable, Nocivo
Más información Ficha de seguridad en fishersci.com (Inglés)
Compuestos relacionados
nitrocompuesto nitrometano
1,1-dicloro-1-nitroetano
Otros nitrito de etilo
nitrato de etilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nitroetano es un compuesto orgánico de fórmula química C2H5NO2. Similar en muchos aspectos al nitrometano, el nitroetano es un líquido aceitoso a temperatura y presión normales. El nitroetano puro es incoloro y tiene olor a fruta.

Preparación[editar]

El nitroetano se produce industrialmente por tratamiento de propano con ácido nítrico a 350-450 ° C. Esta reacción exotérmica produce industrialmente cuatro nitroalcanos significativos: nitrometano, nitroetano, 1-nitropropano, y 2-nitropropano. En esta reacción intervienen radicales libres, como el CH3-CH2-CH2-O·, que surgen a través de homólisis del correspondiente nitrito éster. Estos radicales alcoxi son susceptibles de sufrir reacciones de fragmentación del enlace C-C, lo que explica la formación de una mezcla de productos.[2]

Usos[editar]

Mediante condensaciones como la reacción de Henry, el nitroetano se convierte en varios compuestos de interés comercial. La condensación con 3,4-dimetoxibenzaldehído permite obtener el precursor de la metildopa, una droga antihipertensiva. El nitroetano se condensa con dos equivalentes de formaldehído para dar, después de la hidrogenación, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, que a su vez se condensa con el ácido oleico para dar una oxazolina, que protona para dar un surfactante catiónico.[2]

Al igual que algunos otros compuestos orgánicos nitrados, el nitroetano también se utiliza como un aditivo para combustibles y un precursor en la síntesis de explosivos.

El nitroetano es un disolvente útil para polímeros como el poliestireno y es particularmente útil para la disolución de adhesivos de cianoacrilato. Se ha utilizado en ciertas aplicaciones específicas, como componente en eliminadores de uñas artificiales, y en aerosoles selladores de techos elevados.

Toxicidad[editar]

Se sospecha que el nitroetano causa daños genéticos y es perjudicial para el sistema nervioso. Los valores típicos de su límite admisible de exposición son de 100 ppm. Su límite de exposición a corto plazo es típicamente 150 ppm. En contacto con la piel produce dermatitis en los humanos. En estudios con animales, la exposición al nitroetano se observó que causaba lagrimeo, disnea, estertores pulmonares, edema;, lesión hepática y de riñón; y narcosis.[3] Algunos niños han sido envenenados por la ingestión accidental de eliminador de uñas artificiales.[4]


La dosis mortal 50% (LD 50) para ratas tiene un valor de 1100 mg/kg.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a17_401.
  3. [http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_257200.html "Chemical Sampling Information Nitroethane." Retrieved February 9, 2007, from the website of the US Occupational Safety & Health Administration.]
  4. Hornfeldt CS, Rabe WH (1994). «Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover». J. Toxicol. Clin. Toxicol. 32 (3):  pp. 321–4. PMID 8007041. 
  5. MSDS for nitroethane (revised October 3, 2005), as reported by Fisher Scientific.

Enlaces externos[editar]