1-clorotetradecano
| 1-clorotetradecano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-clorotetradecano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de miristilo Cloruro de tetradecilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)12-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C14H29Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2425-54-9[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3184755 | |
| ChemSpider | 16144 | |
| PubChem | 17043 | |
| UNII | 97D1SF0719 | |
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CCCCCCCCCCCCCCCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 860 kg/m³; 0,86 g/cm³ | |
| Masa molar | 23 283 g/mol | |
| Punto de fusión | −3 °C (270 K) | |
| Punto de ebullición | 295 °C (568 K) | |
| Presión de vapor | 7,3 x 10-4 mmHg | |
| Viscosidad | 4 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,446 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| log P | 8,02 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 403 K (130 °C) | |
| NFPA 704 |
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1
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| Temperatura de autoignición | 503 K (230 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorododecano 1-clorohexadecano 1-clorooctadecano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1-clorotetradecano, también llamado cloruro de miristilo o cloruro de tetradecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C14H29Cl. Es un haloalcano lineal de catorce carbonos en el cual un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas[editar]
A temperatura ambiente, el 1-clorotetradecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 295 °C y su punto de fusión a -3 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,860 g/cm³, y en fase vapor es 8,03 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 20 °C es de 4 cP, superior a la del agua.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 8,02, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble (menos de 0,01 g/L).[3]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis[editar]
El 1-clorotetradecano se prepara por reacción de 1-tetradecanol con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de un catalizador. Este puede ser cloruro de zinc a una temperatura de 135 - 145 °C, obteniéndose un rendimiento del 95%; como subproducto se forma ditetradeciléter.[7] Cuando el catalizador empleado es cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 150 °C, se alcanza un rendimiento de 99,5% tras un tiempo de reacción total de 7,5 horas. El rendimiento es inferior (entre el 87,2% y el 99,2%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.[8]
Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)tetradecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-clorotetradecano. Con este método el rendimiento conseguido es del 90%.[9]
Usos[editar]
El 1-clorotetradecanose se usa como intermediario en síntesis orgánica.[4] Por ejemplo, en la elaboración de cloruro de tri-n-butilmiristilfosfonio,[10] en dialquilación de complejos de terc-butilfosfina–borano[11] o en la fabricación de polímeros basados en poli (aminoamidas), útiles en eliminación de contaminantes en la industria papelera.[12] También se ha empleado como acaricida para el control de ectoparásitos en ganado, solo o combinado con otros cloroalcanos como 1-cloroundecano o 1-clorooctadecano.[13]
Por otra parte, se ha estudiado la biodegradación del 1-clorotetradecano por parte de bacterias del género Rhodococcus. Estas producen una deshalogenasa de tipo oxigenasa capaz de liberar el cloro en 1-cloroalcanos C4 - C18, mostrando una actividad óptima hacia el 1-clorotetradecano.[14]
Precauciones[editar]
El 1-clorotetradecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 230 °C. Al arder puede desprender emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno.[5]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chlorotetradecane (PubChem)
- ↑ a b 1-Chlorotetradecane (ChemSpider)
- ↑ a b 1-Chlorotetradecane (Chemical Book)
- ↑ a b «1-Chlorotetradecane. MSDS (Acros Organics)». Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2019. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ 1-Chlorotetradecane. MSDS (Fisher)
- ↑ Process for producing 1-chloroalkanes (1989) Stalberg, T.; Juergen, K. Patente DE3917190A1
- ↑ Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ Preparation method of tri-n-butylmyristylphosphonium chloride (2011) 彼得.黑斯汀; 王正元. Patente CN102167708A
- ↑ Hey-Hawkins, E.; Karasik, A.A. (2009). «42.4.1.2.1 Variation 1: Synthesis from Metal Organophosphides and Alkyl Halides». Science of Synthesis 42: 75. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ Hydrophobically modified poly (aminoamides) Gu, Q.M.; Lobo, L.A; Doherty, E.A.S.; Cheng, H.N. Patente ES2443294T3
- ↑ Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds (1985) Lu, J.-J.; Todorovic, R.A. Patente US4657936A
- ↑ Armfield, S.J.; Sallis, P.J., Baker, P.B.; Bull, A.T.; Hardman, D.J. (1995). «Dehalogenation of haloalkanes byRhodococcus erythropolis Y2». Biodegradation 6: 237-246. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
| Control de autoridades |
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Datos: Q27272006