1,8-octanodiol

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1,8-octanodiol
Archivo:Octanediol.png
Nombre IUPAC
Octano-1,8-diol
General
Otros nombres 1,8-dihidroxioctano
Octametilenglicol
O-1000
Fórmula semidesarrollada CH2OH-(CH2)6-CH2OH
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 629-41-4[1]​
ChEBI 44630
ChemSpider 62628
PubChem 69420
UNII 806K32R50Z
KEGG C14218
C(CCCCO)CCCO
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h9-10H,1-8H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanquecino o amarillo pálido
Olor Inodoro
Densidad 1053 kg/m³; 1,053 g/cm³
Masa molar 14 613 g/mol
Punto de fusión 60 °C (333 K)
Punto de ebullición 279 °C (552 K)
Presión de vapor 0,00025 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,440
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2500 mg/L
Solubilidad Metanol
log P 1,4
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 401 K (128 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 543 K (270 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-octanol
dioles 1,7-heptanodiol
1,9-nonanodiol
polioles 1,2,8-octanotriol
1,2,7,8-octanotetrol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,8-octanodiol, llamado también octametilenglicol, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) están en los extremos de una cadena lineal de ocho átomos de carbono.

Propiedades físicas y químicas

El 1,8-octanodiol es un sólido inodoro, en polvo o cristalino, de color blanquecino o amarillo pálido. Tiene su punto de fusión a 60 °C y su punto de ebullición a 279 °C (a una presión inferior de 20 mmHg es 172 °C). Posee una densidad algo mayor que la del agua, 1,053 g/cm3.[2]​

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,4, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble en metanol. [3]​[4]​

Síntesis y usos

El 1,8-octanodiol se puede sintetizar por hidratación reductora de 1,7-octadiino aplicando un catalizador dual de rutenio.[5]​ Asimismo, la escisión oxidativa de cis-cicloocteno con permanganato de potasio, en presencia de una resina de intercambio catiónico polimérica, permite obtener con buen rendimiento este diol.[6]​ Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre azonano, metanol y ácido glicólico en atmósfera de nitrógeno a 270-300 ºC y a altas presiones.[7]​

La escisión del 17,17,18,18-tetrametil-2,5,7,16-tetraoxa-17-silanonadecano —un β-metoxietoximetil (MEM) éter— permite obtener 1,8-dioctanodiol con un rendimiento del 92%.[8]​ El procedimiento se lleva a cabo con cloruro de cerio (III) (CeCl3·7H2O) en acetonitrilo a reflujo.[9]​

A su vez, el 1,8-octanodiol sirve como precursor para elaborar 1,8-octanodiamina. Reacciona con amoníaco en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión de 22-40 bar. Como catalizador se emplea un complejo homogéneo que contiene rutenio.[10]​ Igualmente, la lactonización aeróbica de este diol permite síntetizar oxonan-2-ona, para lo cual se utiliza un sistema de oxidación biomimética basado en catalizadores redox acoplados —un catalizador de rutenio con mediadores de transferencia de electrones.[11]​

De igual modo, mediante el uso de mezclas eutécticas de 1,8-octanodiol y lidocaína, se han sintetizado elastómeros de poli(octanodiol-co-citrato) a temperaturas inferiores a 100 °C que contienen una elevada carga de lidocaína. De esta forma, la preservación de la integridad de la lidocaína permite crear elastómeros liberadores de fármacos de alta capacidad.[12]​

El 1,8-octanodiol se usa como monómero en la producción de polímeros como poliésteres y poliuretanos. Tiene propiedades bactericidas, empleándose en materiales de recubrimiento, lodos, molinos de papel y sistemas de circulación de agua para la conservación efectiva contra bacterias y hongos.[13]​ También tiene aplicación como plastificante en la industria cosmética.[14]​[15]​

En la naturaleza, el 1,8-octanodiol ha sido identificado en Malus micromalus makino, planta de la familia de las rosáceas.[14]​

Precauciones

El 1,8-octanodiol ocasiona irritación en la piel y ojos, y puede también ocasionarla en vías respiratorias. Es un compuesto combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 128 ºC y su temperatura de autoignición a 270 ºC.[16]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,8-octanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,8-Octanediol (Chemical Book)
  3. ↑ Octane-1,8-diol (ChemSpider)
  4. ↑ Octane-1,8-diol (PubChem)
  5. ↑ Li, L.; Herzon, S.B. (2012). «Regioselective Reductive Hydration of Alkynes To Form Branched or Linear Alcohols». Journal of the American Chemical Society 134 (42): 17376-17379. Consultado el 18 de octubre de 2018. 
  6. ↑ Joshi, L.P.; Braja, G.B. (2000). «Cation exchange resin supported oxidation of alkylbenzenes and olefins using potassium permanganate». Journal of Chemical Research 1: 38-39(2). Consultado el 18 de octubre de 2018. 
  7. ↑ Method for producing alcohol compound (2009) Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. Patente EP2463262A1
  8. ↑ Synthesis Route for 629-41-4 (Molbase)
  9. ↑ Sabitha, G.; Babu, R.S.; Rajkumar, M.; Srividya, R.; Yadav, J.S. (2001). «A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile». Organic Letters 3 (8): 1149-1151. Consultado el 18 de octubre de 2018. 
  10. ↑ Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Baumann, F.E.; Ullrich, M.; Roos, M.; Hannen, P.; Petrat, F.M.; Haeger, H.; Koeckritz, A.; Walther, G.; Deutsch, J.; Martin, A. Patente US 20120203033A1
  11. ↑ Endo, Y.; Baeckvall, J.E. (2011). «Aerobic Lactonization of Diols by Biomimetic Oxidation». Chemistry A European Journal 17 (45): 12596-12601. Consultado el 18 de octubre de 2018. 
  12. ↑ Serrano, M.C.; Gutiérrez, M.C.; Jiménez, R.; Ferrer, M.L.; del Monte F. (2012). «Synthesis of novel lidocaine-releasing poly(diol-co-citrate) elastomers by using deep eutectic solvents». Chemical Communications 48 (4): 579-581. Consultado el 18 de octubre de 2018. 
  13. ↑ 1,8-Octanediol (Chemicalland21.com)
  14. ↑ a b 1,8-octane diol (TGSC)
  15. ↑ 1,8-octanediol (SpecialChem)
  16. ↑ 1,8-Octanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)


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