Ácido ascórbico

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Ácido ascórbico
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Nombre (IUPAC) sistemático
5-((s)-1,2-dihidroxietil)-3,4-dihidroxifuran-2(5H)-ona
General
Otros nombres Vitamina C
Fórmula molecular C
6
H
8
O
6
Identificadores
Número CAS 50-81-7[1]
ChEBI 29073
ChemSpider 10189562
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 5785
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia polvo blanco
Densidad 1650 kg/m3; 1.65 g/cm3
Masa molar 176.12 g/mol
Punto de fusión 463 K (190 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 33 g/100 mL
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido ascórbico es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble en agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades antioxidantes, proveniente del azúcar.

En los humanos, en los primates y en las cobayas, entre otros, la vitamina C (enantiómero L del ácido ascórbico) no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido úrico.

Etimología[editar]

El enantiómero L de este ácido es comúnmente conocido como vitamina C. El nombre "ascórbico" proviene del prefijo a- ("sin") y del latín scorbuticus ("escorbuto").

Química[editar]

  • Fórmula: C
    6
    H
    8
    O
    6
  • Fórmula empírica: C
    3
    H
    4
    O
    3
  • Formato de SMILES: C1(O)=C (O) C(=O)OC1(C (O) CO)
  • Temperatura de fusión: 189-192 °C / 462 K - 465 K

Usos[editar]

El enantiómero L (levógiro) del ácido ascórbico también se conoce como vitamina C (el nombre ascórbico procede de su propiedad de prevenir y curar el escorbuto).

El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan de forma generalizada como antioxidantes y aditivos. Estos compuestos son solubles en agua, por lo que no protegen a las grasas de la oxidación. Para este propósito pueden utilizarse los ésteres del ácido ascórbico solubles en grasas con ácidos grasos de cadena larga (palmitato y estearato de ascorbilo).

Historia[editar]

Desde mediados del siglo XVIII, ya se había observado que el jugo de limón podía ayudar a prevenir a los marineros a no tener escorbuto. Al principio, se suponía que las propiedades ácidas eran los responsables de este beneficio; sin embargo, pronto se hizo evidente que otros ácidos en la dieta, como el vinagre, no tenían tales beneficios. En 1907, dos médicos noruegos informaron de un compuesto esencial para prevenir la enfermedad en los alimentos que era distinto de uno que impedía el beriberi. Estos médicos estaban investigando enfermedades por deficiencias dietéticas mediante el nuevo modelo animal de cobayas, que eran susceptibles al escorbuto. El recién descubierto factor alimentario fue finalmente llamado vitamina C.

Entre 1928 y 1932, el equipo de investigación húngaro dirigido por el Albert Szent-Györgyi, así como el del investigador norteamericano Charles Glen King,, identificó el factor antiescorbútico como una particular sustancia química sencilla. En la Clínica Mayo, Szent-Györgyi había aislado químicamente el ácido hexurónico a partir de las glándulas suprarrenales de animales. Sospechaba que era el factor antiescorbútico pero no podía demostrarlo sin un ensayo biológico. Ese ensayo se llevó a cabo finalmente en la Universidad de Pittsburgh, usando conejillos de indias en el laboratorio de King, que había estado trabajando en el problema durante años. A finales de 1931, el laboratorio de King obtuvo indirectamente de Szent-Györgyi ácido hexurónico renal y, utilizando su modelo animal, demostró a principios de 1932 que era la vitamina C.

Este fue el último de los compuesto de origen animal, pero, más tarde ese mismo año, el grupo de Szent-Györgyi descubrió que la pimienta paprika, una especia común en la dieta de Hungría, era una rica fuente de ácido hexurónico. Envió algunos de los productos químicos, ahora más disponibles, a Walter Norman Haworth, un químico británico experto en el azúcar.[2] En 1933, en colaboración con el entonces director adjunto de Investigación (y posteriormente sir) Edmund Hirst y sus equipos de investigación, Haworth dedujo la estructura correcta y la naturaleza isómerica-óptica de la vitamina C, y en 1934 informó de la primera síntesis de la vitamina.[3] En honor de las propiedades antiescorbúticas del compuesto, Haworth y Szent-Györgyi propusieron entonces para el compuesto el nuevo nombre de «ácido a-escórbico» (a-scorbic acid). Finalmente ellos mismos lo nombraron ácido L-ascórbico cuando su estructura fue finalmente probada por síntesis.[4]

En 1937, el Premio Nobel de Química le fue otorgado a Haworth por su trabajo en la determinación de la estructura del ácido ascórbico (compartido con Paul Karrer, que recibió su premio por el trabajo sobre las vitaminas), y el premio de Fisiología o Medicina de ese mismo año fue para Szent-Györgyi por sus estudios sobre las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. El médico estadounidense Fred R. Klenner promovió la vitamina C como una cura para muchas enfermedades en la década de 1950 elevando las dosis en gran medida hasta decenas de gramos de vitamina C al día mediante inyección. Desde 1967, otro ganador del premio Nobel Linus Pauling recomienda elevadas dosis de ácido ascórbico (él mismo tomaba 18 gramos al día) como prevención contra el resfriado y el cáncer. Los resultados de Klenner han sido controvertidos por el momento, ya que sus investigaciones no cumplen con los estándares metodológicos modernos.[5]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Story of Vitamin C's chemical discovery. Profiles.nlm.nih.gov. Retrieved on 2012-12-04.
  3. Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A. (1991). Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry. The Royal Society of Chemistry. p. 48. ISBN 0-85186-333-7. 
  4. Svirbelf, Joseph Louis; Szent-Györgyi, Albert (April 25, 1932), The Chemical Nature Of Vitamin C, http://profiles.nlm.nih.gov/WG/B/B/G/W/_/wgbbgw.pdf . Part of the National Library of Medicine collection. Accessed January 2007
  5. The American physician Thomas E Levy, M.D. J.D. wrote a critical review about Klenner's work, Curing the Incurable, LiveOn Books 2002, 3rd edition 2009, ISBN 0-9779520-2-9.

Enlaces externos[editar]