Ácido indol-3-acético

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Ácido indol-3-acético
Nombre IUPAC
Ácido (1H-indol-3-il)acético
General
Otros nombres Ácido 3-indolacético
3-AIA
AIA
Fórmula molecular C10H9NO2 
Identificadores
Número CAS 87-51-4[1]​
ChEBI 16411
ChEMBL CHEMBL82411
ChemSpider 780
DrugBank DB07950
PubChem 802
UNII 6U1S09C61L
KEGG C00954
C(C(O)=O)C=1C=2C(NC1)=CC=CC2
InChI=1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
Key: InChIKey=SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1576 kg/m³; 1,576 g/cm³
Masa molar 175 184 g/mol
Punto de fusión 167 °C (440 K)
Punto de ebullición 415 °C (688 K)
Propiedades químicas
Acidez 4,66 pKa
Solubilidad en agua 1,38 g/L (a 25 °C)
log P 1,41
Familia Auxinas
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad 444,15 K (171 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido indol-3-acético (AIA, 3-AIA), comúnmente llamada simplemente ácido indolacético o ácido 3-indolacético, es la fitohormona natural más común de la clase de las auxinas que actúa a nivel de los ápices, en los que hay tejido meristemático, el cual es indeferenciado. Es la más conocida de las auxinas y ha sido objeto de extensos estudios por fisiólogos de plantas.[2]​ El IAA es un derivado del indol, que contiene un sustituyente carboximetilo en posición 3. Es un sólido incoloro soluble en disolventes orgánicos polares.

Biosíntesis[editar]

El AIA se produce predominantemente en las células del ápice (yema) y en las hojas muy jóvenes de una planta. Las plantas pueden sintetizar AIA por varias vías biosintéticas independientes. Cuatro de ellas parten del triptófano, pero también existe una vía biosintética independiente del triptófano.[3]​ Las plantas producen principalmente AIA a partir del triptófano a través del ácido indol-3-pirúvico.[4]​[5]​ El AIA también se produce a partir del triptófano a través de la indol-3-acetaldoxima en Arabidopsis thaliana.[6]​

En ratas, el AIA es un producto del metabolismo microbiano endógeno y colónico del triptófano de la dieta junto con el triptofol. Esto se observó por primera vez en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense.[7]​ Un experimento de 2015 mostró que una dieta alta en triptófano puede disminuir los niveles séricos de AIA en ratones, pero que en humanos, el consumo de proteínas no tiene un efecto predecible confiable sobre los niveles plasmáticos de AIA.[8]​ Se sabe que las células humanas producen AIA in vitro desde la década de 1950.[9]​

Efectos biológicos en plantas[editar]

  • Inhibe el desarrollo de las yemas axiales, dando origen a un fenómeno que se conoce como dominancia apical.
  • Promueve el fototropismo positivo.
  • Promueve y provoca el desarrollo de raíces laterales y adventicias.
  • Estimula el desarrollo de los frutos.

La influencia de este en las yemas depende del ángulo de crecimiento de la rama ya que la distribución de esta hormona presenta sentido basípeto (desde el ápice hacia abajo).

Síntesis química[editar]

Químicamente, se puede sintetizar mediante la reacción de indol con ácido glicólico en presencia de una base a 250 °C:[10]​

Alternativamente, el compuesto se puede sintetizar mediante síntesis de indol de Fischer utilizando ácido glutámico y fenilhidrazina.[11]​ El ácido glutámico se convierte en el aldehído necesario mediante la degradación de Strecker.

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Simon, Sibu; Petrášek, Jan (2011). «Why plants need more than one type of auxin». Plant Science 180 (3): 454-60. PMID 21421392. doi:10.1016/j.plantsci.2010.12.007. 
  3. ↑ Zhao, Yunde (2010). «Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development». Annual Review of Plant Biology 61: 49-64. PMC 3070418. PMID 20192736. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. 
  4. ↑ Mashiguchi, Kiyoshi; Tanaka, Keita; Sakai, Tatsuya; Sugawara, Satoko; Kawaide, Hiroshi; Natsume, Masahiro; Hanada, Atsushi; Yaeno, Takashi et al. (2011). «The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (45): 18512-7. Bibcode:2011PNAS..10818512M. PMC 3215075. PMID 22025724. doi:10.1073/pnas.1108434108. 
  5. ↑ Won, Christina; Shen, Xiangling; Mashiguchi, Kiyoshi; Zheng, Zuyu; Dai, Xinhua; Cheng, Youfa; Kasahara, Hiroyuki; Kamiya, Yuji et al. (2011). «Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (45): 18518-23. Bibcode:2011PNAS..10818518W. PMC 3215067. PMID 22025721. doi:10.1073/pnas.1108436108. 
  6. ↑ Sugawara, Satoko; Hishiyama, Shojiro; Jikumaru, Yusuke; Hanada, Atsushi; Nishimura, Takeshi; Koshiba, Tomokazu; Zhao, Yunde; Kamiya, Yuji et al. (2009). «Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences 106 (13): 5430-5. Bibcode:2009PNAS..106.5430S. JSTOR 40455212. PMC 2664063. PMID 19279202. doi:10.1073/pnas.0811226106. 
  7. ↑ Howard Stibbs Henry; Richard Seed John (1975). «Short-Term Metabolism of [14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense». J Infect Dis 131 (4): 459-462. PMID 1117200. doi:10.1093/infdis/131.4.459. 
  8. ↑ Poesen R, Mutsaers HA (Oct 2015). «The Influence of Dietary Protein Intake on Mammalian Tryptophan and Phenolic Metabolites». PLOS ONE 10 (10): e0140820. Bibcode:2015PLoSO..1040820P. PMC 4607412. PMID 26469515. doi:10.1371/journal.pone.0140820. 
  9. ↑ Weissbach, H.; King, W.; Sjoerdsma, A.; Udenfriend, S. (January 1959). «Formation of indole-3-acetic acid and tryptamine in animals: a method for estimation of indole-3-acetic acid in tissues». The Journal of Biological Chemistry 234 (1): 81-86. ISSN 0021-9258. PMID 13610897. doi:10.1016/S0021-9258(18)70339-6. 
  10. ↑ Johnson, Herbert E. (1964). "Indole-3-acetic Acid". Org. Synth. 44: 64; Coll. Vol. 5: 654. 
  11. ↑ Fox, Sidney W.; Bullock, Milon W. (1951). «Synthesis of Indoleacetic Acid from Glutamic Acid and a Proposed Mechanism for the Conversion». Journal of the American Chemical Society 73 (6): 2754-2755. doi:10.1021/ja01150a094. 

Véase también[editar]


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