Xantofusina

Xantofusina
Nombre IUPAC
	(5E)-4-hidroxi-3-metil-5-(2-oxopropiliden)furan-2(5H)-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H8O4
Identificadores
Número CAS	150671-08-2
ChEBI	214227
PubChem	54697199
	InChI InChI=InChI=1S/C8H8O4/c1-4(9)3-6-7(10)5(2)8(11)12-6/h3,10H,1-2H3/b6-3+; Key: UHBRGPQMMUQLOR-ZZXKWVIFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido amarillo
Densidad	1,483 kg/m³; 0,001483 g/cm³
Masa molar	168,15 g/mol
Punto de ebullición	364,5 °C (638 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La xantofusina es un metabolito aislado de Fusicoccum^[2] sp. Exhibe una fuerte actividad antifungal contra Oomycetes, tales como Phytophthora infestans. Es un ácido 4-ilidentetrónico al igual que la patulina y el ácido multicólico.

Biosíntesis

Breinholt y colaboradores realizaron experimentos de incorporación isotópica con [Me-²H₃]-metionina, [1-¹³C] y [1,2-¹³C₂]- acetato. Los resultados mostraron que los grupos metilo de la xantofusina provienen de la metionina vía S-Adenosil metionina, y el resto de los carbonos corresponden a tres unidades de acetato vía biosíntesis de policétidos (El posible precursor es un ácido triacético).^[3]

Síntesis

Se han aplicado métodos para sintetizar xantofusina y otros tetronatos en presencia de telururos de litio o sodio.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Breinholt et al. "Xanthofusin, an antifungal tetronic acid from Fusicoccum sp.: production, isolation and structure." J Antibiot (Tokyo) (1993); 46(6):1013-1015.
↑ Breinholt et al. "Biosynthesis Of Xanthofusin, A Tetronic Acid Metabolite Of Fusicoccum Sp." Phytochemistry, Vol. 39, No. 6, pp. 1359-1362, 1995
↑ Dittmer et al. "Synthesis of tetramic and tetronic acids by tellurium-triggered Dieckmann-type cyclizations". http://oasys2.confex.com/acs/232nm/techprogram/P981922.HTM

Datos: Q6169094
Multimedia: Xanthofusin / Q6169094

[1] Número CAS

[2] Breinholt et al. "Xanthofusin, an antifungal tetronic acid from Fusicoccum sp.: production, isolation and structure." J Antibiot (Tokyo) (1993); 46(6):1013-1015.

[3] Breinholt et al. "Biosynthesis Of Xanthofusin, A Tetronic Acid Metabolite Of Fusicoccum Sp." Phytochemistry, Vol. 39, No. 6, pp. 1359-1362, 1995

[4] Dittmer et al. "Synthesis of tetramic and tetronic acids by tellurium-triggered Dieckmann-type cyclizations". http://oasys2.confex.com/acs/232nm/techprogram/P981922.HTM

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