Reuterina
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| Los nombres de | |
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| Nombre de la IUPAC
3-Hydroxypropanal
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| Identificadores | |
Modelo 3D (JSmol)
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| ChemSpider | |
PubChem CID
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| Propiedades | |
| C3H6O2 | |
| La masa Molar | 74.079 |
Excepto donde se indique lo contrario, los datos son dados por los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Infobox referencias | |
Reuterina es un multi-compuesto antimicrobiano potente producido por Lactobacillus reuteri, durante el metabolismo del glicerol a 1,3-propanodiol catalizada por la coenzima B12-dependiente de la diol dehydrase. Reuterina consta de 3-hydroxypropionaldehyde, su hidrato, su producto deshidratado (acroleína), y su dímero en equilibrio dinámico.[1][2][3] En concentraciones por encima de 1.4M, el dímero HPA es predominante; en concentraciones relevantes para los sistemas biológicos, sin embargo, HPA hidrato es el más abundante, seguido por su aldehído.[4]
Reuterina inhibe el crecimiento de algunas bacterias Gram-negativas y Gram-positivas, junto con las levaduras, los mohos y los protozoos.[5] L. reuteri pueden secretar cantidades suficientes de reuterina para inhibir el crecimiento de los organismos perjudiciales en el intestino, sin matar las bacterias beneficiosas. L. reuteri permite quitar los organismos invasores mientras se mantiene intacta la flora intestinal normal.[6]
Reuterina es soluble en agua, eficaz en un amplio rango de pH, resistente a las enzimas proteolíticas y lipolíticas, y ha sido estudiado como un conservante de alimentos o un auxiliar como agente terapéutico.[7][8][9]
Eficacia
[editar]Como un compuesto extraído Reuterina se ha mostrado capaz de matar a Escherichia coli O157:H7 y Listeria monocytogenes, con la adición de ácido láctico aumenta su eficacia.[9] también se ha demostrado que puede matar a Escherichia coli O157:H7 cuando es producido por L. reuteri.[10]
Referencias
[editar]- ↑ Hall RH, Stern E.S (1950). «Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde». J Chem Soc: 490-498. doi:10.1039/jr9500000490.
- ↑ «13C and 1H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol». Pol J Chem 55: 1393-1403.
- ↑ Engel C, Schwab C,[…]Lacroix C (2016). «Acrolein contributes strongly to antimicrobial and heterocyclic amine transformation activities of reuterin.». Scientific Reports. doi:10.1038/srep36246.
- ↑ «Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives». J. Agric. Food Chem. 51 (11): 3287-93. May 2003. PMID 12744656. doi:10.1021/jf021086d.
- ↑ «Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri». Antimicrob. Agents Chemother. 33 (5): 674-9. May 1989. PMC 172512. PMID 2751282. doi:10.1128/aac.33.5.674.
- ↑ «Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals». Microbial Ecology in Health and Disease 12 (4). 1 de diciembre de 2000.Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).(enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).
- ↑ Vollenweider S, Lacroix C: 3-hydroxypropionaldehyde: applications and perspectives of biotechnological production. Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64(1):16-27.
- ↑ Axelsson LT, Chung TC, Dobrogosz WJ, Lindgren SE: Production of a broad spectrum antimicrobial substance by Lactobacillus reuteri. Microb Ecol Health Dis 1989, 2:131-136.
- ↑ a b El-Ziney MG, van den Tempel T, Debevere J, Jakobsen M: (1999). «Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.». J Food Prot 62 (3): 257-261.
- ↑ Muthukumarasamy P, Han JH, Holley RA. (November 2003). «Bactericidal effects of Lactobacillus reuteri and allyl isothiocyanate on Escherichia coli O157:H7 in refrigerated ground beef.». Journal of food protection 66 (11): 2038-44. PMID 14627280.
Datos: Q7317628