Ptaquilósido

Ptaquilósido
Nombre IUPAC
	(2R,3aR,7S,7aR)-7-hidroxi-2,5,7-trimetil-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oxi-spiro[3,7a-dihidro-2H-indene-6,1'-ciclopropano]-1-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H30O8
Identificadores
Número CAS	87625-62-5
UNII	F0MN9S5699
	SMILES C[C@@H]1C[C@]2(C=C(C3(CC3)[C@@]([C@H]2C1=O)(C)O)C)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O
	InChI InChI=1S/C20H30O8/c1-9-6-20(28-17-15(25)14(24)13(23)11(8-21)27-17)7-10(2)19(4-5-19)18(3,26)16(20)12(9)22/h7,9,11,13-17,21,23-26H,4-6,8H2,1-3H3/t9-,11-,13-,14+,15-,16-,17+,18+,20-/m1/s1; Key: GPHSJPVUEZFIDE-YVPLJZHISA-N
Propiedades físicas
Masa molar	398 447 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El Ptaquilósido es la principal toxina de Pteridium aquilinum, aislada por primera vez en 1983.^[2] Su estereoestructura química es un glucósido norsesquiterpeno de tipo iludano, determinada por Yamada y colaboradores.^[3]

La carcinogenicidad de ptaquilósido fue probada en 1984,^[4]^[5] y se mostró que el ptaquilósido era responsable de los efectos biológicos característicos de helechos, tales como envenenamiento agudo por helecho Pteridium, ceguera brillante en ovejas, mutagenicidad, efectos de clastogenicidad y genotoxicidad.^[6]

En una solución débilmente alcalina, el ptaquilósido se convierte poco a poco, con la eliminación concomitante de glucosa, en un compuesto inestable llamado "dienona", que es la forma activada del ptaquilósido y actúa como un poderoso agente alquilante. La "dienona" alquila las purinas, adenina y guanina del ADN, y luego las partes de purina alquiladas se eliminan de forma espontánea del ADN: produciéndose la subsecuente escisión del ADN y el daño en el mismo.^[6] Prakash y colaboradores sugirieron que la carcinogénesis inducida por el ptaquilósido se iniciaba por la activación del oncogén H-Ras.^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (38): 4117-4120. doi:10.1016/S0040-4039(00)88276-3.
↑ Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Ohba, Shigeru; Saito, Yoshihiko; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Stereochemistry of ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (48): 5371-5372. doi:10.1016/S0040-4039(00)87871-5.
↑ Hirono, I.; Aiso, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K; Uosaki, Y. (octubre de 1984). «Carcinogenicity in rats of ptaquiloside isolated from bracken». Gann 75 (10): 833-836. PMID 6510632.
↑ Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. (noviembre de 1987). «Induction of tumors in ACI rats given a diet containing ptaquiloside, a bracken carcinogen». Journal of the National Cancer Institute 79 (5): 1143-1149. PMID 3479640.
↑ ^a ^b Yamada, Kiyoyuki; Ojika Makoto; Kigoshi, Hideo (agosto de 2007). «Ptaquiloside, the major toxin of bracken, and related terpene glycosides: chemistry, biology and ecology». Natural Product Reports 24 (4): 798-813. PMID 17653360. doi:10.1039/b614160a.
↑ Shahin, Mahmood; Moore, Michael R.; Worrall, Simon; Smith, Barry L.; Seawright, Alan A.; Prakash, Arungundrum S. (septiembre de 1998). «H-ras activation is an early event in the ptaquiloside-induced carcinogenesis: comparison of acute and chronic toxicity in rats». Biochemical and Biophysical Research Communications 250 (2): 491-497. PMID 9753659. doi:10.1006/bbrc.1998.9341.

Datos: Q76423471
Multimedia: Ptaquiloside / Q76423471

[1] Número CAS

[2] Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (38): 4117-4120. doi:10.1016/S0040-4039(00)88276-3.

[3] Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Ohba, Shigeru; Saito, Yoshihiko; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Stereochemistry of ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (48): 5371-5372. doi:10.1016/S0040-4039(00)87871-5.

[4] Hirono, I.; Aiso, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K; Uosaki, Y. (octubre de 1984). «Carcinogenicity in rats of ptaquiloside isolated from bracken». Gann 75 (10): 833-836. PMID 6510632.

[5] Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. (noviembre de 1987). «Induction of tumors in ACI rats given a diet containing ptaquiloside, a bracken carcinogen». Journal of the National Cancer Institute 79 (5): 1143-1149. PMID 3479640.

[[6]-6] Yamada, Kiyoyuki; Ojika Makoto; Kigoshi, Hideo (agosto de 2007). «Ptaquiloside, the major toxin of bracken, and related terpene glycosides: chemistry, biology and ecology». Natural Product Reports 24 (4): 798-813. PMID 17653360. doi:10.1039/b614160a.

[7] Shahin, Mahmood; Moore, Michael R.; Worrall, Simon; Smith, Barry L.; Seawright, Alan A.; Prakash, Arungundrum S. (septiembre de 1998). «H-ras activation is an early event in the ptaquiloside-induced carcinogenesis: comparison of acute and chronic toxicity in rats». Biochemical and Biophysical Research Communications 250 (2): 491-497. PMID 9753659. doi:10.1006/bbrc.1998.9341.

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