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Para-Metoxianfetamina

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Para-Metoxianfetamina
Nombre (IUPAC) sistemático
1-(4-metoxifenil)propan-2-amina
Identificadores
Número CAS 23239-32-9 64-13-1
Código ATC No adjudicado
PubChem 31721
DrugBank DB01472
ChemSpider 29417
Datos químicos
Fórmula C10H15NO 
Peso mol. 165.232 g/mol
C1=CC(=CC=C1CC(C)N)OC
Sinónimos

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(1) 4-metoxianfetamina
(2) 1-(4-metoxifenil)-2-propanamina
(3) p-metoxi-α-metilfenetilamina
(4) 4-metoxi-alfa-metilfeniletilamina
Datos clínicos
Nombre comercial ®
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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La para-metoxianfetamina (PMA, "muerte", "Doctor Muerte", "Polvo de Gallina", "pollo amarillo"), también conocida como 4-metoxianfetamina (4-MA), es una droga serotoninérgica de la clase de las anfetaminas sustituidas. A diferencia de otras drogas similares de esta familia, la PMA no produce efectos estimulantes, euforizantes o entactógenos y se comporta más como un antidepresivo en comparación, a pesar de que tiene algunas propiedades psicodélicas.[1]​ Se ha encontrado ocasionalmente PMA en tabletas etiquetadas como MDMA (coloquialmente conocida como "éxtasis"), aunque sus efectos son muy diferentes en comparación con los de esta droga.

Origen sintético y natural

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La PMA se sintetiza comúnmente a partir del anetol, el compuesto del aroma del anís y el hinojo, principalmente debido a que el material de partida para la MDMA, el safrol, se ha vuelto menos disponible debido a la acción de la ley, causando que los fabricantes de drogas ilícitas empleen anetol como alternativa.[2]​ Una vez se creyó que la PMA era un invento humano, pero una investigación reciente sugiere que la PMA se presenta como traza de alcaloide en plantas, incluyendo algunas especies de Acacia.[3]​

Farmacodinamia

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El fármaco actúa como un agente potente y selectivo de la liberación de la serotonina, sin embargo es un agente de liberación relativamente débil que no inhibe la captación de dopamina.[4]​ Se une a los receptores alfa[5]​ para mediar estos efectos. Es un transportador de aminas. Finaliza la acción de la dopamina por su alta afinidad en la recaptación dependiente de sodio en las terminales presinápticas.

Información adicional

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Debido a las muertes ocurridas en Holanda, Bélgica y Gran Bretaña tras la administración recreativa de para-metoxianfetamina mezclada con otras drogas (Speed),[6]​ se ha determinado en esos países que la sustancia sea considerada ilegal. Desde 1971 la droga está bajo fiscalización internacional.[7]​

La droga causa hipertermia a dosis elevadas. Debido a que se sabe relativamente poco sobre su mecanismo (s) de acción, sus efectos sobre parámetros fisiológicos, conductuales y neuroquímicos se compararon con los efectos bien conocidos de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA). Las dosis equivalentes de PMA (5-20 mg/kg) produjeron una mayor hipotermia que MDMA a una temperatura ambiente de 20 °C. A 30 °C, PMA continuó provocando la hipotermia hasta elevar las dosis, donde ocurrió hipertermia. Tanto a 20 y 30 °C, MDMA estimula la actividad locomotora mientras que PMA tuvo efectos modestos.[4]​

Peligros con el uso de PMA

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PMA se ha asociado con numerosas reacciones adversas incluyendo la muerte.[8]​[9]​

Los efectos de la ingestión de PMA incluyen muchos efectos de las anfetaminas alucinógenas como latidos cardíacos acelerados e irregulares, visión borrosa y un fuerte sentimiento de intoxicación que a menudo es desagradable. Mientras que hay informes de que la PMA puede causar euforia a dosis bajas, la curva de dosis-respuesta es mucho más pronunciada que la de la MDMA, y en dosis mayores, los efectos desagradables tales como náuseas y vómitos severos, hipertermia y alucinaciones rápidamente dominan cualquier efecto placentero. Los efectos de la PMA también parecen ser mucho más impredecibles y variables entre los individuos que los de la MDMA, y los individuos sensibles pueden morir a causa de una dosis de PMA que una persona menos susceptible.[10]​ Hay alrededor del doble de las muertes causadas por la PMA que por MDMA,[11]​ aunque la proporción real de PMA en el mercado es sólo una fracción de la de MDMA. Mientras que el PMA solo puede causar una toxicidad importante, la combinación de PMA con MDMA tiene un efecto sinérgico que parece ser particularmente peligrosa.[12]​

Referencias

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  1. ↑ Hegadoren KM, Martin-Iverson MT, Baker GB (abril de 1995). «Comparative behavioural and neurochemical studies with a psychomotor stimulant, an hallucinogen and 3,4-methylenedioxy analogues of amphetamine». Psychopharmacology 118 (3): 295-304. PMID 7617822. doi:10.1007/BF02245958. 
  2. ↑ Waumas D, Bruneel N, Tytgat J. Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor. Forensic Science International. 2003 Apr 23;133(1-2):159-70.
  3. ↑ Clement, Beverly A., Goff, Christina M. and Forbes, T. David A. "Toxic amines and alkaloids from Acacia berlandieri". Phytochemistry 46(2), pp. 249-254 [1] Archivado el 14 de octubre de 2007 en Wayback Machine.
  4. ↑ a b Daws, L.C.; Irvine RJ; Callaghan PD; Toop NP; White JM; Bochner F. (Aug de 2000). «Differential behavioural and neurochemical effects of para-methoxyamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine in the rat.» [Efectos diferenciales de comportamiento y neuroquímicos de para-metoxianfetamina y 3,4-metilendioximetanfetamina en la rata.]. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. (en inglés) (Australia: Department of Clinical and Experimental Pharmacology) 24 (6): 955. 
  5. ↑ Overington, J.P.; Al-Lazikani B., Hopkins A.L. (Dec de 2006). «How many drug targets are there?». Nat Rev Drug Discov. 5 (12): 993. 
  6. ↑ Sin autor confirmado, Muertes por SPEED con 4-MA (12 de junio de 2012). «Doden na gebruik speed met 4-MA» [Schippers prohíbe 4MA mortal] (Html) (en holandés). Holanda: NOS. Consultado el 19 de enero de 2013. 
  7. ↑ United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 234. ISBN 978-92-1-048117-5. 
  8. ↑ Martin TL. Three cases of fatal paramethoxyamphetamine overdose. Journal of Analytical Toxicology. 2001 Oct;25(7):649-51.
  9. ↑ Becker J, Neis P, Röhrich J, Zörntlein S. A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication. Legal Medicine (Tokyo). 2003 Mar;5 Suppl 1:S138-41.
  10. ↑ Smets G, Bronselaer K, De Munnynck K, De Feyter K, Van de Voorde W, Sabbe M. Amphetamine toxicity in the emergency department. European Journal of Emergency Medicine. 2005 Aug;12(4):193-7.
  11. ↑ «Erowid MDMA (Ecstasy) Vault». www.erowid.org (en inglés). Consultado el 10 de septiembre de 2017. 
  12. ↑ Lora-Tamayo C, Tena T, Rodriguez A, Moreno D, Sancho JR, Ensenat P, Muela F. The designer drug situation in Ibiza. Forensic Science International. 2004 Mar 10;140(2-3):195-206.
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