Lolina

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Lolina
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Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,3S,7S,8R)-N-metil-2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amina
General
Fórmula molecular C8H14N2O
Identificadores
Número CAS 25161-91-5[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Aceite
Densidad 1.13 kg/m3; 0,00113 g/cm3
Masa molar 154.211 g/mol
Punto de ebullición 229 °C (502 K)
Propiedades químicas
Acidez 2.5 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La lolina es un alcaloide pirrolizidínico saturado con un grupo 1-amino y un puente oxigeno entre C2 y C7. Ha sido aislada de los hongos Epichloë, endófitos simbiontes de los pastos Lolium cuneatum, Lolium temulentum y Festuca arundinacea (Poaceae)

Este alcaloide es biosintezado a partir de aminoácidos, L-prolina y L-homoserina. Estos compuestos pirrolicidínicos son metabolitos insecticidas de hongos simbióticos con plantas (endófitos). La relación mutualistica entre Festuca arundinacea y sus hongos endóficos Epichloē es vital para la primera. Se ha propuesto una via de biosintesis a partir de espermidina por la acción de poliamina oxidasa via norderivado.[2]

Biosíntesis[editar]

Biosíntesis de las lolinas.png

Enlace externo[editar]

Fuente[editar]

  • Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, & Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem 6: 1016-1022

Notas y referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Bush, L. P., H. H. Wilkinson and C. L. Schardl, 1997 Bioprotective alkaloids of grass-fungal endophyte symbioses. Plant Physiol. 114:1-7