Lolina

Lolina
Nombre IUPAC
(1R,3S,7S,8R)-N-metil-2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amina
General
Fórmula molecular	C8H14N2O
Identificadores
Número CAS	25161-91-5​
ChEBI	156448
ChemSpider	16735876
PubChem	716098
UNII	IC997T2WZ9
InChI InChI=InChI=1S/C8H14N2O/c1-9-7-6-4-10-3-2-5(11-6)8(7)10/h5-9H,2-4H2,1H3/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 Key: OPMNROCQHKJDAQ-FKSUSPILSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Aceite
Densidad	1,13 kg/m³; 0,00113 g/cm³
Masa molar	154,211 g/mol
Punto de ebullición	229 °C (502 K)
Propiedades químicas
Acidez	2.5 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La lolina es un alcaloide pirrolizidínico saturado con un grupo 1-amino y un puente oxígeno entre C2 y C7. Ha sido aislada de los hongos Epichloë, endófitos simbiontes de los pastos Lolium arundinaceum, Lolium cuneatum y Lolium temulentum (Poaceae)

Este alcaloide es biosintezado a partir de aminoácidos, L-prolina y L-homoserina. Estos compuestos pirrolicidínicos son metabolitos insecticidas de hongos simbióticos con plantas (endófitos). La relación mutualistica entre Lolium arundinaceum y sus hongos endóficos Epichloē es vital para la primera. Se ha propuesto una vía de biosíntesis a partir de espermidina por la acción de poliamina oxidasa via norderivado.​

Epichloë tiphyna, hongo endófito de varios pastos, productor de alcaloides de protección contra la herbivoría.

Biosíntesis

Enlaces externos

• Tsai H F, J S Liu, C Staben, M J Christensen, G C Latch, M R Siegel, and C L Schardl. 1994. Evolutionary diversification of fungal endophytes of tall fescue grass by hybridization with Epichloë species.Proc Natl Acad Sci U S A. 91(7): 2542–2546.
• Stanley H. Faeth & W. F. Fagan 2002. Fungal Endophytes: Common Host Plant Symbionts but Uncommon Mutualists.Integ. and Comp. Biol.. 42:360–368
• TONG De-wen, WANG Jin-yil, B Patchettz and R Gooneratne 2006. Seasonal Change of Loline Alkaloids in Endophyte-Infected Meadow Fescue Agricultural Sciences in China 5(10): 793-797 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

Fuente

• Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, & Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem 6: 1016-1022

Notas y referencias

• Datos: Q27280662