Surge de las divisiones inferiores de América de Cali club en el que debuta profesionalmente en 1994 jugando pocos partidos. En 1995 es prestado al Atlético Bucaramanga, equipo con el que logra el campeonato de la Primera División B siendo uno de los jugadores más destacados de aquella campaña.En 1996 regresa al América donde jugaría varias temporadas y realizaría sus mejores actuaciones obteniendo el título en la temporada 1996-97 siendo el tigre el artillero de América al conseguir 13 goles, uno de ellos en la final;[1] la Copa Merconorte de 1999 significo el primer título internacional de los Diablos Rojos, en el partido de vuelta el tigre marcó el gol que empató la serie, y al final significó el título para el América. En 2002 regresa a América de Cali, donde se consagra campeón en el Torneo Apertura 2002. En este último fue gran figura pues con tres goles suyos el América venció al Atlético Nacional 2-1 en Cali y 0-1 en Medellín.En enero de 2004 vuelve al fútbol argentino, incorporándose al Club Atlético Independiente de Avellaneda, en el cual es considerado como un gran ídolo, pues durante su paso por ese club y tras la muerte de José Omar Pastoriza, cada vez el 'Tigre' marcaba un gol se quitaba la camiseta del equipo rojo y mostraba una camiseta bajo ésta que decía "Pato", lo cual demostraba su aprecio por este gran técnico. Logra llegar al fútbol europeo en enero de 2005, sumándose al Real Valladolid de España para jugar la segunda ronda de la liga 2004/2005 de segunda división, pero su actuación es casi intrascendente y solo permanece 6 meses en esta institución.En julio de 2005 regresa por cuarta vez al América, al año siguiente juega la totalidad de la temporada en Millonarios donde no tiene continuidad. No obstante a mediados de 2007 parte otra vez al fútbol europeo, incorporándose al AEL Limassol FC de Chipre, donde solo juega medio año.A principios de 2008 llega a Defensor Sporting de Uruguay, donde se consagra campeón del Apertura 2007-2008. Con esto Defensor obtiene el derecho a jugar la final con Peñarol (campeón del Clausura 2008), y tras vencerlo consigue el campeonato uruguayo2007/2008.El 3 de julio de 2008 se incorporó al equipo argentino Godoy Cruz de Mendoza. Vivió momentos importantes en el club mendocino, como los 3 goles que anotó en el mismo partido al Club Atlético Boca Juniors donde militaba por entonces el también colombiano Fabián Vargas, excompañero suyo en el América. Godoy Cruz venció a su rival por 4-1, siendo él la figura de la fecha 8 del Torneo Apertura 2008 del fútbol argentino. Pero la dicha no duró mucho pues se lesionó en el siguiente partido frente a Gimnasia de Jujuy en el que el 'Tomba' perdió por 2-1. La lesión de Castillo sería rotura de ligamentos cruzados, la misma que sufrió Martín Palermo, lo que le tuvo inactivo por 7 meses.Fue una muy mala noticia, ya que Castillo era en ese momento el delantero más importante del cuadro de Mendoza.[2] En 2010 reaparece en las canchas.[3] Realizó muy buenas actuaciones con Godoy Cruz en el Torneo Clausura 2010, que colaboraron para que el equipo terminara en el tercer puesto, sumara un buen puntaje en el promedio y concluyera el torneo como el mejor equipo del interior de la Argentina en torneos cortos.[4] En el Apertura 2010 Castillo contribuyó con el máximo objetivo del equipo en dicho torneo: clasificar a Copa Libertadores 2011,[5] además logró convertirse en el máximo goleador de Godoy Cruz en primera división,[6] con lo que cerró un año muy satisfactorio para su carrera y mucho más para el equipo mendocino.[7] Al término del año concluyó su contrato con Godoy Cruz, por lo cual se marcha al fútbol mexicano para jugar con los Gallos Blancos de Querétaro[8] dejando una gran huella en la institución y en la hinchada tombina.[9] No obstante, a poco menos de dos meses de su llegada al club mexicano, es dado de baja junto con Arnold Rivas por bajo desempeño y malos resultados.[10] A principios de 2011 vuelve a Argentina y se suma al Club Atlético Independiente de la Primera División de Argentina para disputar la Copa Libertadores, pese al interés del Colo-Colo de Chile. A mediados del año sale del club y en septiembre de este año llega a un acuerdo para unirse al América de Cali, club del que es hincha; si bien logra 7 goles en el torneo finalización y 1 en el partido de la promoción, el "Tigre" falla el último cobro penal lo que significo el descenso del América de Cali a la Primera B.El 13 de enero de 2012, llega a un acuerdo con Atlético Tucumán por una cesión de 6 meses, para disputar la segunda parte del torneo de la Primera B Nacional de Argentina. El club del norte había puesto sus ojos en él debido a las condiciones futbolísticas y la experiencia profesional del delantero cafetero, dos cualidades que sin duda alimentarían el sueño "Decano" de volver a la máxima categoría del fútbol Argentino. Anota su primer gol con el Atlético Tucumán en el empate 1 a 1 contra Gimnasia y Esgrima de Jujuy. En el día 8 de abril de 2012 se formalizó la desvinculación del delantero Jairo Castillo del equipo. El día 18 de Mayo se oficializa su incorporación al Boyacá Chicó Fútbol Club Su mas reciente club el equipo ajedrezado.
Fue internacional con la selección colombiana entre 1999 y 2005. En el año 2001 ganó la Copa América disputada en Colombia. Es recordado por marcar un gran gol a la Selección de Chile en las eliminatorias al Mundial Corea Japón 2002 en la ciudad de Santiago de Chile, luego de una gran jugada de Juan Pablo Ángel quien recuperó un balón en la línea final justo antes que éste saliera y luego envió un centro que finalizó en el espectacular gol de chilena del 'Tigre', con lo que el partido terminó 0-1 a favor de Colombia.
↑La Página Bodeguera, ed. (8 de diciembre de 2010). «El Tigre entró a la historia». Consultado el 8 de diciembre de 2010.Texto « Sitio no oficial del Club Deportivo Godoy Cruz Antonio Tomba:» ignorado (ayuda)
↑MendozaGol: (ed.). «Para no olvidar». Consultado el 29 de Diciembre de 2010.Texto «29 de Diciembre de 2010» ignorado (ayuda)
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