Febrifuguina

Febrifuguina
Nombre IUPAC
	3-{3-[(2S,3R)-3-Hidroxipiperidin-2-il]-2-oxopropil}quinazolin-4(3H)-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H19N3O3
Identificadores
Número CAS	24159-07-7
ChEBI	4994
ChEMBL	CHEMBL479432
ChemSpider	56900
PubChem	63224
UNII	89UWD0FH2I
KEGG	C10677
	SMILES O=C1c3ccccc3/N=C\N1CC(=O)C[C@@H]2NCCC[C@H]2O
	InChI InChI=InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2-1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m0/s1; Key: FWVHWDSCPKXMDB-LSDHHAIUSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales dimórficos, agujas(etanol)
Densidad	1,39 kg/m³; 0,00139 g/cm³
Masa molar	301,34 g/mol
Punto de fusión	139 °C (412 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Altamente soluble en metanol con cloroformo y etanol; poco soluble en agua, acetona y cloroformo. Prácticamente insoluble en éter etílico, benceno, éter de petróleo.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La febrifuguina es un alcaloide quinazolónico aislado originalmente de la hierba china Dichroa febrifuga. También están presentes en las plantas del género Hydrangea.^[2][α]=D25 = +6° (c = 0.5 en cloroformo); [α]D25 = +28° (c = 0.5 en etanol).

La febrifuguina presenta propiedades antimaláricas y su derivado halogenado ha sido utilizado en medicina veterinaria como coccidiostático.^[3]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ McLaughlin, Noel P.; Evans, Paul. Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone. The Journal of Organic Chemistry (2010) v.75(2):p.518–21.
↑ Debanjan Sen, Anirban Banerjee,1 Ashoke Kumar Ghosh, and Tapan Kumar Chatterjee. Synthesis and antimalarial evaluation of some 4-quinazolinone derivatives based on febrifugine. J. Adv. Pharm. Technol. Res. (2010) v.1(4):p.401–405

Datos: Q5413935

[1] Número CAS

[2] McLaughlin, Noel P.; Evans, Paul. Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone. The Journal of Organic Chemistry (2010) v.75(2):p.518–21.

[3] Debanjan Sen, Anirban Banerjee,1 Ashoke Kumar Ghosh, and Tapan Kumar Chatterjee. Synthesis and antimalarial evaluation of some 4-quinazolinone derivatives based on febrifugine. J. Adv. Pharm. Technol. Res. (2010) v.1(4):p.401–405

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