Farneseno

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(E,E)-α-Farneseno
Nombre IUPAC
α: 3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
General
Fórmula molecular C15H24
Identificadores
Número CAS 502-61-4[1]​
ChEBI 10280
ChemSpider 4444849
UNII 4P3OFI15E1
C(=C/C/C=C(/CC/C=C(\C)C)C)(\C=C)C
InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+
Key: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,813 kg/m³; 0,000813 g/cm³
Masa molar 204.36 g/mol g/mol
Punto de ebullición 125 K (−148 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El término farneseno se refiere a un conjunto de seis compuestos químicos estrechamente relacionados que todos son sesquiterpenos . α-farneseno y β-farneseno son isómeros, que se diferencian por la ubicación de un doble enlace . α-farneseno es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno y β-farneseno es 7,11-dimetil-3-metileno-1 ,6,10-dodecatrieno. La forma alfa puede existir como cuatro estereoisómeros que difieren acerca de la geometría de dos de sus tres enlaces dobles internos (los estereoisómeros del tercer doble enlace interno son idénticos). El isómero beta existe como dos estereoisómeros sobre la geometría de su doble enlace central.

Dos de los estereoisómeros α-farneseno se informa que se producen en la naturaleza. ( E , E )-α-farneseno es el isómero más común. Se encuentra en el recubrimiento de las manzanas y otras frutas y plantas, como el cannabis,[2]​ y es responsable de la característica de olor de la manzana verde. Su oxidación por el aire da compuestos que son perjudiciales para la fruta. Los productos de oxidación dañan las membranas celulares que finalmente causa la muerte celular en las capas celulares más externas de la fruta, lo que resulta en un trastorno de almacenamiento conocido como escaldadura. ( Z , E )-α-farneseno se ha aislado a partir del aceite de perilla. Ambos isómeros son también de insectos semioquímicos; actúan como alarmas feromonas en las termitas[3]​ o atrayentes alimenticios para las plagas del árbol del manzano, el gusano de la manzana .[4]​ α-farneseno es también el compuesto principal que contribuye al aroma de la gardenia, componiendo ~ 65% de los componentes del espacio de la cabeza floral.[5]​

β-farneseno tiene un isómero de origen natural. El E isómero es un constituyente de diversos aceites esenciales . También es liberado por los áfidos como una feromona de alarma después de la muerte para advertir a distancia otros áfidos.[6]​ Varias plantas, incluyendo especies de patatas, se ha demostrado que sintetizan esta feromona como un repelente natural de insectos.[7]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016. 
  3. ↑ Šobotník, J., Hanus, R., Kalinová, B., Piskorski, R., Cvačka, J., Bourguignon, T., Roisin, Y. (April 2008), «(E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons», Journal of Chemical Ecology 34 (4): 478-486, PMID 18386097, doi:10.1007/s10886-008-9450-2 .
  4. ↑ Hern, A. & Dorn, S. (July 1999), «Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to alpha-farnesene», Entomologia Experimentalis et Applicata 92 (1): 63-72, doi:10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x .
  5. ↑ Wang, Shau-Chun; Tseng, Ting-Yu; Huanga, Chih-Min; Tsaic, Tung-Hu (5 de diciembre de 2004), «Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures», Journal of Chromatography B 812 (1-2): 193-202 .
  6. ↑ Gibson, R. W. & Pickett, J. A. (14 de abril de 1983), «Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone», Nature 302 (5909): 608-609, doi:10.1038/302608a0 .
  7. ↑ Avé, D. A., Gregory, P., Tingey, W. M. (July 1987), «Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum», Entomologia Experimentalis et Applicata 44: 131-138, doi:10.1007/BF00367620 .

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