Estrona

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Estrona
Estron.svg
Estrona3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
3-hydroxy-13-methyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahydrocyclopenta[a]phenanthren- 17- one
Identificadores
Número CAS 53-16-7
Código ATC G03CA07
PubChem 5870
DrugBank APRD00588
ChemSpider 5660
UNII 2DI9HA706A
KEGG D00067
ChEBI 17263
Datos químicos
Fórmula C18H22O2 
Peso mol. 270.366 g/mol
Datos físicos
P. de fusión 254.5 °C (490 °F)
Farmacocinética
Unión proteica >95%
Vida media 19 horas
Estado legal ?
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La estrona (E1, también llamada foliculina, hormona folicular, estrina, cetohidroxiestrina, estrol, menformón o perlatán) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo.[1] Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva, y el estriol es abundante principalmente durante el embarazo. La estrona es el estrógeno predominante en las mujeres posmenopáusicas.[2]

La estrona se transforma en sulfato de estrona, una molécula que actúa como reservorio ya que puede convertirse, si es necesario, en un estrógeno más activo, el estradiol.

Biosíntesis[editar]

La estrona se sintetiza por medio de la enzima aromatasa a partir de la androstenediona, un derivado de la progesterona. La conversión implica la desmetilación del carbono-19 y la aromatización del anillo A. Esta reacción es similar a la de la conversión de la testosterona en estradiol.

Propiedades físicas y químicas[editar]

La estrona se presenta en forma de polvo cristalino sólido, blanco e inodoro. Su punto de fusión está en 254.5 °C (490 °F) y su gravedad específica es de 1.23. Es inflamable a altas temperaturas y los productos de su combustión son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono (CO2).[3]

Es muy poco soluble en el agua (100 centímetros cúbicos a 25ºC disuelve 0,0003 g), poco soluble en alcohol (1:250 a 15ºC), en alcohol hirviendo (1:50), en acetona (1:50), en cloroformo (1:110). Es soluble en dioxano, en piridina, en glicerina, etilglicol y soluciones de hidróxidos alcalinos y menor en éter y en los aceites vegetales. Su poder rotatorio está comprendido entre +158 y +166 en solución de dioxano, conteniendo 100 mg. de estrona por cada 10 centímetros cúbicos.

Exposición a estrona[editar]

En mujeres, se ha demostrado que la estrona es un agente teratogénico. La organización "The Occupational Safety and Health Administration" (OSHA) clasifica la estrona como un carcinógeno especial OSHA. La exposición a estronas puede causar hipersensibilidad mamaria o dolor, hipersecreción cervical, desórdenes menstruales incluyendo menorragia y metrorragia, náusea, cefalea, hipertensión, calambres, alteraciones en la visión, y dolor endometrial. Puede experimentarse una disminución de producción de leche en madres lactantes.[3] [4] La estrona puede encontrarse en la orina de mujeres embarazadas y también puede excretarse a través de las heces.[5]

En hombres, la estrona puede causar anorexia, náusea, vómitos, edema, feminización incluyendo ginecomastia y disfunción eréctil[4] ; se han descrito también fenómenos de criptorquidia relacionada con la exposición a las estronas presentes en plaguicidas y otros productos agrícolas[6] .

Ojos[editar]

Si tiene lugar la exposición en los ojos, los contactos deben ser retirados y aclarados con agua durante 15 minutos. Si tiene lugar cualquier irritación, puede ser necesaria atención médica. La exposición a estronas en los ojos puede evitarse con el uso de gafas de seguridad.[4]

Piel[editar]

Si tiene lugar exposición de la estrona en la piel, el área afectada debe ser lavada con agua y jabón y luego cuvierta con un emoliente o loción hidratante. La atención médica puede ser necesaria en caso de que la irritación persista. La exposición a estronas puede prevenirse con uso de guantes protectores, pantalones, camisas que cubran la parte superior del cuerpo y traje de laboratorio.[4]

Inhalación[editar]

Si tiene lugar inhalación de estronas, se debe acudir al aire fresco. Si la respiración cesa se debe administrar respiración artificial. En caso de dificultad respiratoria debe suministrarse oxígeno, y si la respiración continúa siendo difícil puede ser necesaria atención médica. La inhalación de estrona puede prevenirse con una mascarilla.[4]

Ingestión[editar]

Si la estrona es ingerida no se debe inducir el vómito. La atención médica puede ser necesaria.[4]

Efectos medioambientales[editar]

El uso de estronas en derivados o medicamentos puede provocar su liberación a través de flujos residuales.[5]

Referencias[editar]

  1. «Estrone -PubChem». National Center for Biotechnology Information. Consultado el 6 de septiembre de 2009. 
  2. Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.
  3. a b «Material Safety Data Sheet Estrone». ScienceLab.com. Consultado el 21 de Febrero de 2013. 
  4. a b c d e f «Estrone». OSHA. Consultado el 21 de Febrero de 2013. 
  5. a b «Estrone-Compound Summary». PubChem.com. Consultado el 21 de Febrero de 2013. 
  6. «Criptorquidias y xenoestrogenicidad por pesticidas en la provincia de Almería». , Granada, 2004