Diseleniuro de carbono
| Diseleniuro de carbono | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | CSe2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 506-80-9[1] | |
| ChemSpider | 61481 | |
| PubChem | 68174 | |
| UNII | WD123H448C | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 171,833 g/mol | |
El diseleniuro de carbono es un compuesto inorgánico cuya fórmula química es CSe2. Es un líquido aceitoso de color amarillo anaranjado y olor acre. Es el análogo selénico del disulfuro de carbono (CS2) y del dióxido de carbono (CO2). Este compuesto sensible a la luz es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos.
Síntesis, estructura y reacciones[editar]
El diseleniuro de carbono es una molécula lineal con simetría D∞h. Se produce haciendo reaccionar polvo de selenio con vapor de diclorometano cerca de 550 °C.[2]
2 Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2 HCl
Fue descrito por primera vez por Grimm y Metzger, que lo prepararon tratando seleniuro de hidrógeno con tetracloruro de carbono en un tubo caliente.[3]
Al igual que el disulfuro de carbono, el diseleniuro de carbono polimeriza a alta presión. Se cree que la estructura del polímero es una estructura cabeza a cabeza con una columna vertebral en forma de [-C(=Se)-Se-]n.[4]El polímero es un semiconductor con una conductividad a temperatura ambiente de 50 S/cm.
Además, el diseleniuro de carbono es un precursor de los tetraselenafulvalenos,[5] el análogo de selenio del tetratiafulvaleno, que puede utilizarse posteriormente para sintetizar conductores orgánicos y superconductores orgánicos.
El diseleniuro de carbono reacciona con aminas secundarias para dar dialquildiselenocarbamatos:[2]
2 (CH3CH2)2NH + CSe2 → [(CH3CH2)2NH+2]((CH3CH2)2N−CSe−2)
Seguridad[editar]
El diseleniuro de carbono tiene una elevada presión de vapor. Tiene una toxicidad moderada y presenta un riesgo de inhalación. Puede ser peligroso debido a su fácil transporte por membrana. Se descompone lentamente en almacenamiento (aproximadamente un 1% al mes a -30 °C). Cuando se obtiene comercialmente, su coste es elevado.[6]
El diseleniuro de carbono puro destilado tiene un olor muy similar al del disulfuro de carbono, pero mezclado con el aire crea olores extremadamente ofensivos (correspondientes a nuevos productos de reacción altamente tóxicos).[7][8]Su olor obligó a evacuar un pueblo cercano cuando se sintetizó por primera vez en 1936.[2]Debido a su olor, se han desarrollado vías sintéticas para evitar su uso.[9]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c Pan, W.-H.; Fackler, J. P. Jr.; Anderson, D. M.; Henderson, S. G. D.; Stephenson, T. A. (1982). «2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide». En Fackler, J. P. Jr., ed. Inorganic Syntheses 21. pp. 6-11. ISBN 978-0-470-13252-4. doi:10.1002/9780470132524.ch2.
- ↑ Grimm, H. G.; Metzger, H. (1936). «Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 69 (6): 1356-1364. doi:10.1002/cber.19360690626.
- ↑ Carraher, C. E. Jr.; Pittman, C. U. Jr. (2005). «Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen». Inorganic Polymers 21. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a14_241.
- ↑ Engler, E. M.; Patel, V. V. (1974). «Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane». Journal of the American Chemical Society 96 (23): 7376-7378. PMID 4814748. doi:10.1021/ja00810a042.
- ↑ «Carbon Diselenide CSe2». Cse2.com. Consultado el 4 de abril de 2012.
- ↑ Wolfgang H. H. Gunther. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. «carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds».
- ↑ Lowe, Derek (3 de marzo de 2005). «Things I Won't Work With: Carbon Diselenide». In the Pipeline. Science. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 20 de noviembre de 2015.
- ↑ US patent 4462938, Wudl, F., "Process for producing chalcogen containing compounds", issued 1984-07-31, assigned to AT&T Bell Laboratories.
Enlaces externos[editar]
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Carbon diselenide» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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