Crocin

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Crocin
Crocin.png
Nombre IUPAC
Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
44
H
64
O
24
Identificadores
Número CAS 42553-65-1[1]
ChEBI 79068
ChEMBL CHEMBL446785
ChemSpider 4444645
DrugBank 11874
PubChem 5281233
UNII 877GWI46C2
KEGG C08589
Propiedades físicas
Masa molar 976,96 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Crocina es un compuesto químico natural de carotenoides que se encuentra en la flor de especies de crocus y gardenia.[2]​ Es el diéster formado a partir del disacárido gentiobiosa y el ácido dicarboxílico crocetina. Tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusión de 186 ° C. Cuando se disuelve en agua, forma una solución de color naranja.

Crocina es el ingrediente químico principal responsable del color del azafrán.

Efectos fisiológicos[editar]

Crocina ha demostrado que es un potente antioxidante neuronal.[3][4][5]​ También se ha demostrado que tienen una acción antiproliferativa contra las células cancerosas in vitro.[6][7][8]​ La evidencia limitada sugiere unas posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones[9]​ y los seres humanos.[10]​ Un estudio reporta propiedades afrodisíacas en ratas macho a dosis muy altas.[11]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008. 
  3. Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN. (2006). «Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents». J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119. doi:10.1021/jf061932a. 
  4. Ochiai T et al. (2006). «Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo». Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. 
  5. Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. (2006). «Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia». Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. 
  6. Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters 100 (1–2): 22-30. PMID 8620447. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. 
  7. Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P. (2007). «Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species». Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254. 
  8. Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, Pérez-López I, Espinosa-Aguirre JJ. (2002). «In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron». Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418. 
  9. Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z (2010). «Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice». Phytotherapy research : PTR 24 (5): 726-30. PMID 19827024. doi:10.1002/ptr.3011. 
  10. Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F (2004). «Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine 4: 12. PMC 517724. PMID 15341662. doi:10.1186/1472-6882-4-12. 
  11. Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (junio de 2008). «The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats». Phytomedicine 15 (6–7): 491-5. PMID 17962007. doi:10.1016/j.phymed.2007.09.020. 

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]