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Conhidrina

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Conhidrina
Nombre IUPAC
2-α-Hydroxypropyl-piperidina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
8
H
17
NO
1
Identificadores
Número CAS 495-20-5[1]
ChemSpider 9919452
PubChem 11744748
UNII Q21EOC14Q2
O[C@H](CC)[C@H]1NCCCC1
Propiedades físicas
Masa molar 143,23 g/mol
Punto de fusión 121 K (−152 °C)
Punto de ebullición 226 K (−47 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Conhidrina es un alcaloide venenoso encontrado en la cicuta ( Conium maculatum ) en pequeñas cantidades.

Propiedades

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Este alcaloide oxigenado se aisló por Wertheim de C. maculatum.[2]​ Se cristaliza en sales incoloras, tiene un olor como coniina, puede ser sublimado, y es fuertemente básico. Se cristaliza fácilmente a partir de éter. Las sales son cristalinas; en pequeños rombos o prismas, pf. 133 °C; el benzoilo mp derivado. 132 °C.

Constitución

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En la oxidación con ácido crómico, Conhidrina produce L-ácido piperidil-2-carboxílico.[3]​ Se convierte en L -coniine ya sea por reducción del derivado de yodo-(iodoconiine), C8H16IN, formado por la acción de ácido yodhídrico y fósforo a 180 °C[4][5][6]​ o por hidrogenación de la mezcla de coniceines producido, cuando se deshidrata por pentóxido de fósforo en tolueno.[7]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Wertheim, Th. (1856). «Ueber ein neues Alkaloïd in Conium maculatum». Annalen der Chemie und Pharmacie 100 (3): 328-339. doi:10.1002/jlac.18561000311. 
  3. Willstätter, Richard (1901). «Oxydation des Conydrins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 34 (2): 3166-3171. doi:10.1002/cber.190103402290. 
  4. Hofmann, A. W. (1885). «Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18 (1): 5-23. doi:10.1002/cber.18850180103. 
  5. Lellmann, Eugen (1890). «Ueber die Coniceïne». Justus Liebig's Annalen der Chemie 259 (2–3): 193-208. doi:10.1002/jlac.18902590205. 
  6. Löffler, Karl; Friedrich, Gotthold (1909). «Die Synthese des β-Coniceins (l-α-Allyl-piperidin)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1): 107-116. doi:10.1002/cber.19090420113. 
  7. Späth, Ernst; Adler, Erich (1933). «Zur Konstitution des Konhydrins». Monatshefte für Chemie 63 (1–2): 127-140. doi:10.1007/BF01522210. 

Enlaces externos

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