Cicutoxina

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Cicutoxina
Cicutoxin.svg
Nombre IUPAC
(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula semidesarrollada C17H22O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 505-75-9[1]
ChemSpider 23215724
PubChem 5281132
Propiedades físicas
Apariencia Prismas blancos
Masa molar 258.35 g/mol
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Punto de descomposición 67 °C (340 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2]​ su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3]​ y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4]​ También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5]​ Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.

Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]

No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916. 
  3. Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309. 
  4. Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770. 
  5. T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117. 
  6. Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.