Ciclosarín

Ciclosarín
Nombre IUPAC
Metilfosfonofluoridato de ciclohexilo
General
Otros nombres	(Fluoro-metil-fosforil) oxiciclohexano Metil ciclohexilfluorofosfonato Metil ciclohexil ester del ácido fosfonofluorídico CMPF Cyclosin
Fórmula molecular	C7H14FO2P
Identificadores
Número CAS	329-99-7​
ChemSpider	58069
PubChem	64505
UNII	VM36F9N236
InChI InChI=InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Key: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro Olor dulce y mohoso
Densidad	11 278 kg/m³; 11 278 g/cm³
Masa molar	18 016 g/mol
Punto de fusión	243 K (−30 °C)
Punto de ebullición	512 K (239 °C)
Índice de refracción (nD)	1.433 (25 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	367 K (94 °C)
Riesgos
LD50	1,2 mg/70 kg
Más información	organofosforado gas nervioso
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Ciclosarín o Agente GF (metilfosfonofluoridato de ciclohexilo) es una sustancia extremadamente tóxica, utilizada como arma química. Perteneciente a la familia o serie-G de gases nerviosos, un grupo de armas químicas descubierto y desarrollado por el equipo de científicos alemanes que condujo el Dr. Gerhard Schrader.

Los principales gases nerviosos utilizados por los alemanes fueron conocidos como agentes G, sarín (GB), soman, tabún, y como agentes V tales como por ejemplo el VX. El agente inicial del cual derivaron los demás, el tabún, fue descubierto en Alemania en 1936 durante una serie de investigaciones sobre insecticidas organofosforados. Posteriormente se descubrió el sarín, el soman y finalmente el más tóxico, el agente VX, los cuales fueron sintetizados por los mismos laboratorios comerciales dedicados a la síntesis de insecticidas desde antes de Segunda Guerra Mundial.

Como arma química, está clasificado como un arma de destrucción masiva por las Naciones Unidas, según Resolución 687 de O.N.U, y su producción y almacenamiento fueron proscritos por la Convención sobre Armas Químicas de 1993.

Características químicas

Al igual que su precursor el sarín, el ciclosarín es un agente nervioso de la familia de los organofosforados líquidos. Sin embargo, sus características físicas son absolutamente diferentes de las del sarín.

A temperatura ambiente, el ciclosarín es un líquido incoloro cuyo olor se ha descrito como dulce y mohoso, o semejante a melocotón o goma laca.

A diferencia del sarín, el ciclosarín es un líquido persistente, en el sentido de que posee una baja presión de vapor y por lo tanto se evapora en forma relativamente lenta, cerca de 69 veces más lento que el sarín y 20 veces más lento que el agua.

A contrario que el sarín, el ciclosarín es inflamable, con un punto de inflamabilidad de 94 °C.

Además ha sido demostrado que el ciclosarín en humanos presenta una toxicidad mayor que el sarín (GB). Mientras que el sarín posee un LD50 (dosis que resulta letal para el 50% de los individuos de estudio) de 5 mg para un cuerpo de 70 kg, el GF (ciclosarín) posee un LD50 de 1,2 mg. El LCt50 (Concentración que resulta letal para el 50% de los individuos por unidad de tiempo) del ciclosarín es 50 mg•min/m³, lo que es la mitad del valor correspondiente para el GB.

Notas históricas

El ciclosarín fue sintetizado originalmente durante Segunda Guerra Mundial como parte del estudio sistemático sobre organofosforados emprendido por los alemanes después de haber identificado su potencial uso militar. Posteriormente, fue estudiado otra vez a comienzos de la década de 1950 por Estados Unidos y Gran Bretaña, como parte de una serie de programas sistemáticos de estudio acerca de las potencialidades de los agentes nerviosos con finalidades bélicas (según algunas fuentes, el interés de EE. UU. en el GF fue estimulado por el trabajo emprendido en “otro país”). Sin embargo, nunca alcanzó el estatus de producción en masa debido al costo más elevado de sus precursores en comparación con los precursores más baratos de otros agentes de la serie G tales como el sarín (GB).

Hasta el día de la fecha, Irak es el único país, que se sepa, en el cual se han producido cantidades grandes de ciclosarín para uso como agente de la guerra química. Los iraquíes utilizaron una mezcla de sarín y ciclosarín durante la Guerra Irán-Irak en 1986-1988. Al parecer el uso de esta mezcla tuvo como objetivo obtener un agente más persistente, además de que solventaba los problemas para la obtención de los alcoholes precursores del sarín sobre los que pesaba un embargo.​

Municiones

Armas binarias

Al igual que otros agentes nerviosos, el ciclosarín se puede colocar dentro de armas binarias en forma de sus precursores, que son mezclados al detonar el arma.

Una arma binaria de ciclosarin contendría muy probablemente metilfosfonil difluoruro en una cápsula, mientras que en la otra cápsula podría contener ya sea ciclohexanol o una mezcla de ciclohexilamina y ciclohexanol.

Referencias

• CBWInfo.com. (2003). Fichas de datos en agentes de la guerra química y biológica: CF.. 30 de octubre de 2004 recuperado
• Agencia de inteligencia central de Estados Unidos.. (Jul. 15, 1996). Estabilidad de la reserva química del arma de Irak Archivado el 28 de abril de 2011 en Wayback Machine. Retrieved 30 de octubre de 2004 recuperado
• Oficina de la ayudante especial para las enfermedades de la guerra del Golfo. (19 de octubre de 2004). Características químicas de Sarin y de Cyclosarin Archivado el 14 de octubre de 2017 en Wayback Machine. Retrieved October 30, 2004
• Lanzamiento de prensa de Centcom confirmar que las municiones químicas encontraron por los postes dató antes de la guerra 1991 del Golfo, y, así, no podría representar una amenaza.
• A labortatory history of chemical warfare agents (2006) edition 2 Jared Ledgard.

• Datos: Q418763
• Multimedia: Cyclosarin / Q418763