Ciclononano

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Ciclononano
Nombre IUPAC
Ciclononano
General
Fórmula molecular C9H18
Identificadores
Número CAS 293-55-0[1]
ChemSpider 119920
PubChem 136143
C1CCCCCCCC1
Propiedades físicas
Masa molar 126 140 851 g/mol
Punto de fusión 283,1,[2]​ 284[3]
Punto de ebullición 443[4]​ 451,44[5]
Compuestos relacionados
Cicloalcanos relacionados Ciclooctano
Ciclodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ciclononano es un compuesto orgánico de la clase de los cicloalcanos. Su fórmula química es C9 H18. Se forma naturalmente en los aceites.

Propiedades físicas[editar]

Es un líquido incoloro. El punto de fusión, según diversas fuentes, es de 9,7 a 11 °C. El punto de ebullición, según diversas fuentes, está en el rango de 170 a 178,44 °C.

Propiedades químicas[editar]

A 20 °C, el ciclononano bajo la acción del cloruro de aluminio se isomeriza en propilciclohexano, y a 50 °C - en trimetilciclohexanos.[6]​ Sobre carbono platinizado, el ciclononano forma una mezcla de indano y metilbenceno con otros hidrocarburos aromáticos.[7]

Conformaciones[editar]

Figura de ciclononano, en una de sus conformaciones más estables.

Las propiedades conformacionales de los cicloalcanos con nueve o más átomos de carbono son muy complejas. Varias de las conformaciones del ciclononano tienen una energía cercana.[8]​ Como todos los monciclos de tamaño mediano (de 8 a 14 átomos de carbono), el ciclononano se forma con dificultad debido a la proximidad de un gran número de átomos de hidrógeno, además el voltaje alcanza un máximo con el ciclodecano.[9]


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Barton D., Ollis U. Química Orgánica General, — М.: Química, 1981, с. 284
  3. Reutov O. А., Kurz A. L., Butin К. P.. Química Orgánica, с. 1843.
  4. «Química del petróleo y el gas», Proskuryakova В. А. y Drabkina А. Е., Leningrado, «Química», 1981, с. 137.
  5. Tatevsky В. М. Propiedades físico-químicas de los hidrocarburos, Moscú, Hostopt, 1960, с. 30.
  6. Buhler К., Pearson D. Síntesis Orgánica. Parte 1 — М.: Mir, 1973, с. 54.
  7. Knunyants I. L. Breve Enciclopedia Química, т. 1, М.: Enciclopedia Soviética, 1967, pags. 285—286
  8. А. I. Rakhimov, А. В. Miroshnichenko. Cicloalcanos. Volgogrado 2011, с. 18—19.
  9. Cram D., Hammond J. Química Orgánica. (inglés) М. А. Vinográdov, bajo ed. acad. А. N. Nesmeyanova — М.: Mir, 1964, с. 132.

Bibliografía[editar]

  • Redcol.: Knunyants I.L. y otros. Enciclopedia Química, volumen 1. - M .: Enciclopedia Soviética, 1961.
  • Propiedades de los compuestos orgánicos: Manual. Ed. Potekhina A.A.L.: Química, 1984, p. 424-425
  • CharChem: Ciclononano (en inglés)