Cassina

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(-)-Cassina
Cassine.png
Nombre IUPAC
12-(5-Hidroxi-6-metil-2-piperidinil)-2-dodecanona; 3-hidroxi-2-metil-6-(11-oxododecil)piperidina.
General
Fórmula molecular C18H35NO2
Identificadores
Número CAS 5227-24-7[1]
Propiedades físicas
Masa molar 297.480 g/mol
Punto de fusión 57 °C (330 K)
Punto de ebullición 90 °C (363 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cassina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado de las hojas de Cassia excelsa y Cassia carnaval, además de las plantas Prosopis ruscifolia, Prosopis alpataco y Prosopis sericantha (Leguminosae). [α]25D = -0.6 (EtOH).[2]

Derivados[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
O-Feruloilcassina
O-Feruloylcassine.png
C28H43NO5 1002097-72-4 473.651 Aceite amarillo pálido Aislado de los frutos inmaduros de Senna spectabilis[3] [α]20D = +2.9 ( c, 1 en cloroformo); UV: [neutro]λmax236 (log ε4.03) ;326 (log ε4.25) ( MeOH)
N-Metilcassina
N-Methylcassine.png
C19H37NO2 311.507 Sólido. PF = 111 Aislado de plantas del género Prosopis [α]26D = +6.5 (EtOH)
Carnavalina
Carnavaline.png
C18H37NO2 16049-25-5 299.496 Sólido. PF = 60.7 - 61.2°C Aislado de Cassia spectabilis[4]
6-Isocassina
6-Isocassine.png
C18H35NO2 64474-08-4 297.480 Sólido cristalino. PF = 123ºC Aislado de las hojas de Cassia spectabilis[5] [α]D = +1.5 (c, 1.22 en cloroformo)
Espectamina A
Spectamine A.png
C25H39NO3 401.588 Aceite amarillo pálido Aislado de Cassia spectabilis y de las flores de Senna spectabilis.[6] Inhibidor de la producción del anión superóxido. Citotóxico. [α]25D = +2.6 (c, 0.46 en EtOH); UV: [neutro]λmax204 (log ε5.2) ;229 (log ε5.4) ;273 (log ε4.5) ( MeOH)
Espectamina B
Spectamine B.png
C20H37NO3 339.517 Aislado de Cassia spectabilis junto a la Espectamina A.[7]
6-Isocarnavalina.
6-Isocarnavaline.png
C18H37NO2 66512-85-4 299.496 Líquido aceitoso. PF = 123ºC como clorhidrato. Aislado de Cassia spectabilis junto con la 6-isocassina. [α]D = -5.66 (c, 0.03 en cloroformo)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Highet, R.J.JOC, 1964, 29, 471; 1966, 31, 1275
  3. Viegas, C. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 2026- 2028
  4. Lythgoe, D. et al., Tet. Lett., 1967, 1133
  5. Christofidis, I. et al., Tetrahedron, 1977, 33, 977; 3005
  6. Kamo, T. et al., Heterocycles, 2003, 60, 1303- 1306
  7. Oetting, J. et al., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 477- 484