Cartamina

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Cartamina
Carthamin.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(2Z,6S)-6-β-D-Glucopiranosil -2-[ [(3S) -3-β-D-glucopiranosil-2,3,4-trihidroxi -5-[(2E)-3-(4-hidroxifenil) -1-oxo-2-propenil] -6-oxo-1,4-ciclohexadien-1-il]metilen] -5,6-dihidroxi -4-[(2E)-3-(4-hydroxifenil)-1-oxo-2-propenil] -4-ciclohexeno-1,3-diona
Fórmula molecular C43H42O22
Identificadores
Número CAS 36338-96-2[1]
Propiedades físicas
Apariencia Polvo rojo
Masa molar 910.78 g/mol
Punto de fusión 228-230 °C (271 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


La Cartamina es un pigmento rojo natural derivado del cártamo (Carthamus tinctorius)[2] Es utilizado como colorante textil y alimentario. Como aditivo, es conocido como Rojo Natural 26.

El cártamo ha sido cultivado desde tiempos remotos, y la cartamina ha sido utilizada como colorante en el Antiguo Egipto.[2] Tuvo una amplia aplicación para la tinción de lana, en la industria de tapetes en países europeos y para elaborar cosméticos para geishas y artistas del teatro kabuki en Japón, donde el color era conocido como beni (紅).[3] [4] Ha competido con el colorante sintético fucsina como colorante de seda.[5]

Se compone de dos chalconas; los enlaces conjugados son los responsables del color. La cartamina es biosintetizada a partir de una chalcona (2,4,6,4’-tetrahidroxichalcona) y de 2 moléculas de glucosa para dar el pigmento amarillo cártamo A y con una molécula adicional de glucosa, amarillo cártamo B. El siguiente paso es la formación de la precartamina y finalmente se forma la molécula de cartamina por descarboxilación.[6]

Carthamin proposed biosynthesis.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.
  3. Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.
  4. Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p161.
  5. Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
  6. Man-Ho Cho, Young-Sook Paik and Tae-Ryong Hahn. "Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower." J. Agric. Food Chem. (2000) 48(9):3917–3921