Alilamina

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Alilamina
Allylamine.png
Allylamine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
3-Amino-prop-1-ene
General
Otros nombres 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H7N 
Identificadores
Número CAS 107-11-9[1]
Número RTECS BA5425000
ChEBI 188938
ChEMBL 57286
ChemSpider 13835977
PubChem 7853
UNII 48G762T011
C=CCN
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Masa molar 57.09 g/mol
Punto de fusión −88 K (−361 °C)
Punto de ebullición 55 K (−218 °C)
Índice de refracción (nD) 1,4205±0,0001
Propiedades químicas
Acidez 9.49[2]​ pKa
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
4
0
Riesgos
LD50 106 mg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C3H5NH2. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.

Producción y reacciones[editar]

Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación.[3]​ Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo.[4]​ Se comporta como una amina típica.[5]

La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.[3]

Otras alilaminas[editar]

Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.[6]

A Flunarizina y Naftifina son alilaminas famacéuticamente activas

Seguridad[editar]

Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. a b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425
  4. M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 
  5. Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  6. Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h. 

Enlaces externos[editar]