2-clorohept-1-eno
| 2-clorohept-1-eno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-clorohept-1-eno | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)4-ClC=CH2 | |
| Fórmula molecular | C7H13Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 65786-11-0[1] | |
| ChemSpider | 13517412 | |
| PubChem | 14092643 | |
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CCCCCC(=C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 922 kg/m³; 0,922 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 263 g/mol | |
| Punto de fusión | −65 °C (208 K) | |
| Punto de ebullición | 141 °C (414 K) | |
| Presión de vapor | 7,3 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,435 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 26 mg/L | |
| log P | 4,12 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 308 K (35 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 2-cloroheptano | |
| dicloroalcanos | 1,7-dicloroheptano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2-clorohept-1-eno, antiguamente 2-cloro-1-hepteno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H13Cl. Es un haloalcano lineal de seiete carbonos con un doble enlace en el extremo de la cadena carbonada —entre los carbonos 1 y 2— y un átomo de cloro unido al carbono 2.[2][3]
Propiedades físicas y químicas
[editar]A temperatura ambiente, el 2-clorohept-1-eno es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,922 g/cm³.[4] Tiene su punto de ebullición a 141 °C y su punto de fusión a -65 °C, si bien estos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,12, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]
Síntesis
[editar]El 2-clorohept-1-eno se puede obtener mediante un ciclo catalítico en presencia de triflato de escandio/dimetilformamida/cloruro de benzoílo, tratando hepta-2-ona con bis(triclorometil)carbonato.[5] Asimismo, la reacción de 2-heptanona con pentacloruro de fósforo y benceno genera 2-clorohept-1-eno, aunque como producto minoritario (15% de rendimiento), ya que el producto mayoritario es 2,2-dicloroheptano.[6] Para esta reacción también es posible utilizar óxido de trifenilfosfina y fosgeno.[7]
Usos
[editar]A partir de 2-clorohept-1-eno se pueden sintetizar vinilzirconocenos 1,1-disustituidos por una reacción de adición-eliminación oxidativa, notificada por vez primera en 1995. En esta reacción se añade n-butil-litio en hexano a una disolución de Zr(Cp)2Cl2 —siendo Cp el complejo cilopentadienil— a -78 °C; la mezcla se agita durante una hora y luego se añade el 2-clorohept-1-eno. Además, el posterior intercambio con sales de zinc permite una reacción de acoplamiento de Negishi en presencia de iodobenceno o cloruro de benzoílo.[8]
Este cloroalqueno se puede utilizar como monómero en la producción de composiciones curables a baja temperatura útiles como aglutinantes de pintura para su uso en plásticos.[9]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Chlorohept-1-ene (PubChem)
- ↑ a b 2-Chloro-1-heptene (ChemSpider)
- ↑ Yaws, C.L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier. p. 163.
- ↑ Su, W.; Jin, C. (2007). «First Catalytic and Green Synthesis of Aryl-(Z)-vinyl Chlorides and Its Plausible Addition−Elimination Mechanism». Organic Letters 9 (6): 993-996. Consultado el 26 de enero de 2020.
- ↑ Rowlands, G. J. (2007). «29.2.1.1.2 Method 2: Chlorination of the Carbonyl Group». Science of Synthesis 29: 67. Consultado el 26 de enero de 2020.
- ↑ Method for chlorinating ketones (1998) Stamm, A.; Henkelmann, J. Patente US6337425B1
- ↑ Bruffaerts, J.; Vasseur, A. (2016). «2.11.16.3.1 From Alkenyl Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 152. Consultado el 26 de enero de 2020.
- ↑ Low-temperature curable composition (1994) Furukawa, M.; Urano, S.; Tsuboniwa, N. Patente US5627240A
| Control de autoridades |
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Datos: Q82437188