1,10-fenantrolina

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1,10-fenantrolina
1,10-phenanthroline.svg
Sample of 1,10-Phenanthroline.jpg
Nombre IUPAC
1,10-fenantrolina
General
Fórmula molecular C12H8N2 
Identificadores
Número CAS 66-71-7[1]
Propiedades físicas
Apariencia sólido
Masa molar 180,21 g/mol
Punto de fusión 117 °C (390 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,10-fenantrolina, o-fenantrolina o simplemente fenantrolina (phen) es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un sólido de color blanco que es soluble en disolventes orgánicos. Se utiliza como un ligando en la química de coordinación, ya que forma complejos fuertes con la mayoría de los iones metálicos.[2]​ En términos de sus propiedades de coordinación, phen es similar a la 2,2'-bipiridina (bipy).

A temperatura ambiente es estable en la forma de monohidrato como un sólido blanco inodoro. Es un compuesto tóxico, peligroso para el medio ambiente.

En combinación con iones de hierro, se usa como un indicador redox; tres moléculas de fenantrolina formaun un complejo metálico con un ion Fe(II) ("ferroso") de color rojo, cuya forma correspondiente oxidada da lugar a un color azul.

Síntesis[editar]

La fenantrolina se puede preparar mediante dos reacciones de Skraup sucesivas de glicerol con ''o''-fenilendiamina, catalizadas por ácido sulfúrico, y un agente oxidante, tradicionalmente ácido arsénico acuoso o nitrobenceno.[3]​ La deshidratación del glicerol da acroleína que se condensa con la amina seguida de una ciclación.

La ferroína y sus análogos[editar]

El complejo [Fe(phen)3]2+, llamado ferroína, se utiliza para la determinación espectrofotométrica de Fe(II).[4]​ Se utiliza como un indicador redox con potencial estándar de viraje de color de 1,06 V. La forma reducida ferroso tiene un color rojo intenso y la forma oxidada es de color azul claro.[5]​ La ferroína se utiliza como un inhibidor permeable celular para metaloproteasas en biología celular.

El complejo rosa [Ni(phen)3]2+ se ha resuelto en sus isómros Δ y Λ.[6]

El análogo [Ru(phen)3]2+ tiene bioactividad.[7]

Peligrosidad[editar]

La o-fenantrolina es moderadamente neurotóxica, altamente tóxica para los riñones y un potente diurético.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
  3. B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). «43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)». J. Chem. Soc.: 155-157. doi:10.1039/jr9460000155. 
  4. Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  5. Bellér, G. �B.; Lente, G. �B.; Fábián, I. �N. (2010). «Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes». Inorganic Chemistry 49 (9): 3968-3970. PMID 20415494. doi:10.1021/ic902554b. 
  6. George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi (1966). «Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion». Inorg. Synth. 5: 227-232. doi:10.1002/9780470132395.ch60. 
  7. F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). «Biological Activity of Complex Ions». Nature 170 (4318): 190-191. PMID 12982853. doi:10.1038/170190a0.