Ácido siríngico

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Ácido siríngico
Syringic acid.svg
Estructura del ácido siríngico.
Nombre IUPAC
4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
General
Otros nombres Ácido gálico 3,5-dimetil eter
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H10O5
Identificadores
Número CAS 530-57-4[1]
ChEBI 10742
PubChem 10742
Propiedades físicas
Masa molar 198,17 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Espectro del UV visible del ácido siríngico.

El ácido siríngico es una forma natural del ácido trihidroxibenzoico O-metilado, un tipo de compuesto químico.

En la Naturaleza[editar]

El ácido siríngico se puede encontrar en Ardisia elliptica.

Síntesis[editar]

El ácido siríngico se puede preparar por hidrólisis selectiva del trimetil ácido gálico (ácido 3,4,5-trimethyloxybenzoic) con 20% ácido sulfúrico.[2]

Presencia en los alimentos[editar]

El ácido siríngico se puede encontrar en la "Palma azaí" (Euterpe oleracea) y en su aceite (1,073 ± 62 mg/kg).[3]

También está presente en el vino. Su presencia en la antigua bebida egipcia Shedeh podría confirmar que se hizo de uva, ya que el ácido siríngico es liberado por la descomposición del compuesto malvidina, también se encuentra en el vino tinto. También se encuentra en el vinagre.[4]

Aplicaciones[editar]

El ácido siríngico puede ser enzimáticamente polimerizados. Las enzimas Lacassa y peroxidasa inducen la polimerización de ácido siríngico para dar un poli (óxido de 1,4-fenileno) con un grupo de ácido carboxílico en un extremo y un grupo hidroxil fenólico en el otro.[5]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (Mar. 1919). «The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid». Journal of the American Chemical Society XLI: 799. Consultado el 2 de noviembre de 2013. 
  3. Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun. de 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407. 
  4. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi 10.1007/BF01192948
  5. Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). «Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters». Polymers from Renewable Resources. ACS Symposium Series 764. p. 113. doi:10.1021/bk-2000-0764.ch009. ISBN 0-8412-3646-1.