Ácido asparagúsico

Ácido asparagúsico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	2224-02-4
ChEBI	18091
ChEMBL	CHEMBL3581910
ChemSpider	15819
PubChem	16682
UNII	VAD3XV509R
KEGG	C01892
	InChI InChI=InChI=1S/C4H6O2S2/c5-4(6)3-1-7-8-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6); Key: AYGMEFRECNWRJC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	149,980921 g/mol
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El ácido asparagúsico es un compuesto orgánico que posee grupos azufrados. Su fórmula molecular es ${\ce {C4H6O2S2}}$ ,^[2] su nombre sistemático de IUPAC ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico.

La molécula consiste en un grupo funcional disulfuro heterocíclico (un 1,2-ditiolano) con una cadena lateral de ácido carboxílico.

En la naturaleza, se encuentra en cantidades significativas en los espárragos (Asparagus officinalis) y de ahí su nombre.^[3]

Al consumir cantidades sensibles de espárragos y digerirlos, se producen una serie de compuestos químicos.

El ácido asparagúsico contenido en los espárragos se metaboliza en el organismo en metilmercaptano (también conocido como metanotiol, es un miembro de una familia de compuestos químicos orgánicos con la forma R-SH, que se libera en la orina y tiene un fuerte olor característico.^[4]^[5] Se ha comprobado que, si bien esta metabolización la hacen todos los cuerpos humanos, la capacidad olfativa de detectar este olor viene determinada genéticamente.

También se producen en el cuerpo, por la digestión, una serie de volátiles derivados del azufre, algunos ejemplos son: el sulfuro de dimetilo, el disulfuro de dimetilo, el dimetilsulfóxido y el metilsulfonilmetano. Estos productos también son desechados por vía urinaria y poseen un olor desagradable que es detectado rápidamente.

La combinación de metilmercaptano con los volátiles azufrados es la que origina el característico olor que se detecta al orinar tras comer espárragos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ «acido asparagusico el origen del mal olor de la orina cuando comemos Espárragos».
↑ Jansen, E. F. (1948). «The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus». Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657-664. PMID 18889921.
↑ Mitchell, S. C. (2001). «Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus». [Metabolism and Disposition 29 (4): 539-543. PMID 11259347.
↑ Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R. (2011). «Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study». Chemical Senses 36 (1): 9-17. PMC 3002398. PMID 20876394. doi:10.1093/chemse/bjq081.

Fuente principal: Smithsonian Magazine

Datos: Q312125
Multimedia: Asparagusic acid / Q312125

[1] Número CAS

[2] «acido asparagusico el origen del mal olor de la orina cuando comemos Espárragos».

[Jansen-3] Jansen, E. F. (1948). «The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus». Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657-664. PMID 18889921.

[Idiosyncrasies-4] Mitchell, S. C. (2001). «Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus». [Metabolism and Disposition 29 (4): 539-543. PMID 11259347.

[ChemSenses-5] Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R. (2011). «Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study». Chemical Senses 36 (1): 9-17. PMC 3002398. PMID 20876394. doi:10.1093/chemse/bjq081.

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