Vancomicina
| Vancomicina | |
|---|---|
| General | |
| Fórmula semidesarrollada | C=66, H=75, Cl=2, N=9, O=24 |
| Identificadores | |
| Código ATC | [1] |
| Número CAS | 1404-90-6[2] |
| PubChem | 14969 |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | líquido |
| Apariencia | líquido incoloro o cristales |
| Densidad | 1 049 kg/m3; 1.049 g/cm3 |
| Masa molar | 1449.3 g.mol-1 g/mol |
| Riesgos | |
| Ingestión | Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. |
| Inhalación | Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La vancomicina es un glicopéptido de estructura compleja que se sintetiza de modo natural por Nocardia orientalis. Su efecto bactericida se ejerce inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana, ya que posee una gran afinidad a los precursores de esta estructura. Su modo de acción se basa en alterar la acción de la transpeptidasa por impedimento estérico.
Es sumamente efectivo frente a bacterias como el S.aureus, S.pyogenes, S.viridans, S.pneumoniae, Cl.difficile y en general con bacterias Gram-positivas, no así con Gram-negativas, dado que el gran volumen de la molécula le impide atravesar la primera de las membranas de estos.
Índice |
Farmacocinética [editar]
Su administración debe ser por vía endovenosa, por no ser absorbido bien por vía oral. Se distribuye bien por la mayoría de los líquidos corporales y un 90% se excreta por los riñones, pudiendo acumularse en caso de insuficiencia renal, alcanzando niveles tóxicos.
Mecanismo de acción [editar]
La vancomicina inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose con alta afinidad a los terminales D-alanil-D-alanina de las unidades precursoras de la pared celular. Estas unidades están compuestas por ácido N-acetilmurámico, N-acetilglucosamina y un pentapéptido, y forman parte de la estructura del peptidoglucano de la pared celular. La vancomicina -al igual que la teicoplanina- inhibe el proceso de la transglicosilación de estos precursores, impidiendo su unión a las capas de peptidoglucano, afectando la estabilidad de la pared bacteriana al igual que un betalactámico, pero en un sitio de acción distintos a estos. También inhibe la siguiente etapa de formación de la pared celular, la transpeptidación, por un efecto estérico.[3]
Efectos adversos [editar]
La nefrotoxicidad es poco frecuente a las dosis adecuadas. Puede presentarse, sin embargo, ototoxicidad (sordera) que en la mayoría de los casos tiende a regresar con la suspensión del fármaco. Para evitar estos efectos, es preferible no usarlo asociado a otros que produzcan este efecto (ácido etacrínico, aminoglucósidos y furosemida).
Por esta toxicidad, y su gran potencia, es preferible su uso en forma restringida a infecciones severas y resistentes a otros antibacterianos de menos toxicidad, como es el caso de las infecciones de estafilococo resistente a penicilinas antiestafilocócicas (cloxacilina, por ejemplo), endocarditis por S. viridans o S.aureus, y en casos de colitis por toxinas del Cl. difficile y S. aureus, siendo en este último caso preferente la vía oral para su administración.
Su administración va asociada con frecuencia a un rash intenso y pruriginoso que cesa al suspender su administración, este síndrome se conoce con el nombre de síndrome del cuello rojo o escaldado, en similitud al síndrome relacionado con la toxina estafilococica. El tratamiento de este síndrome es la simple disminución de la velocidad de infusión del fármaco. La administración de vancomicina va asociada también a una alta prevalencia de flebitis (hasta el 90%) en la administración por vías periféricas.
Referencias [editar]
- ↑ A07AA09
- ↑ Número CAS
- ↑ Reynolds, PE (noviembre 1989). «Structure, biochemistry and mechanism of action of glycopeptide antibiotics» (en inglés). Eur J Clin Microbiol Infect Dis 8 (11): pp. 943-50. PMID 2532132. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2532132.