Tioéster

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Estructura general de un tioéster.

Los Tioésteres son compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un grupo acilo con la fórmula general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol (en analogía a un grupo alcohol en los ésteres regulares).

En bioquímica un tioéster conecta los grupos acetilo del acetil-CoA y malonil-CoA.


Los tioésteres y el origen de la vida[editar]

Algunos bioquímicos piensan que los enlaces tioéster son críticos para el origen de la vida. Un científico belga y premio Nobel, Christian de Duve, propuso la existencia del "Mundo del tioéster", que precedió y dio lugar al mundo de ARN, que sería el precursor inmediato de la aparición de las entidades que conocemos como organismos.[1]

Tal y como explica de Duve:

...un tioéster se forma cuando un sulfhidrilo (cuya forma general se escribe con un grupo orgánico, R, unido con el azufre y el hidrógeno, es decir R-SH) se le añade un ácido carboxílico (R'-COOH). Una molécula de agua (H2O) se libera en el proceso y lo que queda es un tioéster: R-S-CO-R'. ...
El enlace tioéster es lo que los bioquímicos llaman un enlace de alta energía, equivalente a los enlaces fosfatos en la adenosita trifosfato (ATP), que es el principal suministrador de energía en todos los organismos vivos ...
Es revelador que los tioésteres sean intermediarios obligados en varios procesos claves en los que el ATP se usa o regenera. Los tioésteres están implicados en la síntesis de todos los ésteres, incluyendo los que se encuentran en los lípidos complejos. También participan en la síntesis de algunos componentes celulares más, incluyendo los péptidos, los ácidos grasos, esteroles, terpenos, porfirinas y otros. Además, los tioésteres se forman como intermediarios claves de algunos procesos particularmente antiguos que acaban en la producción de ATP. En cuanquiera de estas instancias, los tioésteres están más cerca que el ATP del proceso que usa o produce energía. En otras palabras, los tioésteres pueden haber desempeñado realmente el papel del ATP en un mundo de tioésteres en el que el ATP estaba inicialmente ausente. Eventualmente, éstos pudieron haber servido de introductores del ATP gracias a su capacidad de promover la formación de enlaces entre grupos fosfato.

Tionoésteres[editar]

Fórmula esquemática del metil tionobenzoato.

Los tionoésteres son isoméros de los tioésteres. En un tionoéster, el azufre reemplaza el oxígeno carbonilo de un éster. El metil tionobenzoato es C6H5C(S)OCH3. Estos compuestos se preparan típicamente en la reacción del cloruro de tioacilo con el alcohol, pero también se pueden producir por la reacción del reactivo de Lawesson con los ésteres.[2]

Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png

Referencias[editar]

  1. de Duve, Christian (Sept./Oct. 1995), American Scientist
  2. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.