Timolftaleína

Timolftaleína
Nombre IUPAC
	3,3-bis(4-hidroxi-2-metil-5-propan-2-ilfenil)-2-benzofuran-1-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C28H30O4
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C28H30O4
Identificadores
Número CAS	125-20-2
ChEBI	192239
ChEMBL	CHEMBL587849
ChemSpider	29054
PubChem	31316
UNII	YG5I28WSQP
	InChI InChI=InChI=1S/C28H30O4/c1-15(2)20-13-23(17(5)11-25(20)29)28(22-10-8-7-9-19(22)27(31)32-28)24-14-21(16(3)4)26(30)12-18(24)6/h7-16,29-30H,1-6H3; Key: LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco
Densidad	400 kg/m³; 0,4 g/cm³
Masa molar	43 054 g/mol
Punto de fusión	531 K (258 °C)
Punto de ebullición	248 °C (521 K) - 252 °C (525 K)
Peligrosidad
NFPA 704	0 1 0
Frases R	4, 10
Frases S	S22, S24/25
Compuestos relacionados
Indicadores	Rojo de metilo, Azul de timol 4-Nitrofenol
Estructura similar	Fenolftaleína, Trifenilmetano
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Timolftaleína es un indicador de pH para valoración ácido-base que se deriva del anhídrido ftálico y del timol.^[2]^[3] . Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 9.3 - 10.5, virando de incoloro a azul en el rango mencionado.^[4] Por debajo de pH 9.3 es incoloro, y a valores de pH muy bajos se torna de color rojo intenso.

Descripción y usos

Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde entre 248 a 252 °C. No es de un uso tan frecuente como indicador de pH (siendo ampliamente utilizada para propósitos de valoración ácido-base su homólogo conocido como Fenolftaleína). En disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color azul.

Plantilla:Ficha de indicador de pH

En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación, y como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del rango de pH entre 9.3 a 10.5, realizando la transición cromática de incoloro a azul. El reactivo se prepara usualmente en disoluciones al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. Se conoce que la Timolftaleína se ha utilizado como laxante ^[5] y se suele comercializar como tinta invisible o desvanecedora ^[6].

Es de los pocos indicadores ácido base que no presenta color a valores de pH bajos, al igual que lo hacen la Fenolftaleína y el 4-Nitrofenol, respectivamente, lo que los hace especialmente útiles cuando son mezclados entre sí para mostrar una experiencia básica de laboratorio conocida como arcoiris químico^[7] ^[8].

El coeficiente de extinción molar para el dianión de timolftaleína azul es de 38,000 M⁻¹ cm⁻¹ a 595 nm^[9].

Síntesis y preparación

El reactivo indicador se prepara de acuerdo a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre timol y anhídrido ftálico con apenas unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, en presencia de calor y con agitación constante, formando un sólido.

Estructura química del indicador en el viraje

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Química Orgánica. Timolftaleína.
↑ «Thymolphthalein 114553». Sigma-Aldrich. Consultado el 13 de enero de 2019.
↑ Indicadores de pH.
↑ Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. PubMed.
↑ Katz, David A. (1982). «Disappearing Ink». www.chymist.com. Consultado el 14 de agosto de 2017.
↑ «Reacción del arcoíris químico». Clickmica. Consultado el 13 de enero de 2019.
↑ publicacions.iec.cat. doi:10.2436/20.2003.02.59 https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000173/00000072.pdf |url= sin título (ayuda). Consultado el 13 de enero de 2019.
↑ Hahn HH; Cheuk SF; Elfenbein S; Wood WB (April 1970). «Studies on the Pathogenesis of Fever: Xix. Localization of Pyrogen in Granulocytes». J. Exp. Med. 131 (4): 701-9. PMC 2138774. PMID 5430784. doi:10.1084/jem.131.4.701.

Datos: Q421048
Multimedia: Thymolphthalein / Q421048

[1] Número CAS

[2] Química Orgánica. Timolftaleína.

[3] «Thymolphthalein 114553». Sigma-Aldrich. Consultado el 13 de enero de 2019.

[4] Indicadores de pH.

[5] Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. PubMed.

[6] Katz, David A. (1982). «Disappearing Ink». www.chymist.com. Consultado el 14 de agosto de 2017.

[7] «Reacción del arcoíris químico». Clickmica. Consultado el 13 de enero de 2019.

[8] publicacions.iec.cat. doi:10.2436/20.2003.02.59 https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000173/00000072.pdf |url= sin título (ayuda). Consultado el 13 de enero de 2019.

[9] Hahn HH; Cheuk SF; Elfenbein S; Wood WB (April 1970). «Studies on the Pathogenesis of Fever: Xix. Localization of Pyrogen in Granulocytes». J. Exp. Med. 131 (4): 701-9. PMC 2138774. PMID 5430784. doi:10.1084/jem.131.4.701.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]