Timolftaleína

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Timolftaleína
Thymolphthalein-skeletal.png
Nombre IUPAC
3,3-bis(4-hidroxi-2-metil-5-propan-2-ilfenil)-2-benzofuran-1-ona
General
Fórmula semidesarrollada C28H30O4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C28H30O4
Identificadores
Número CAS 125-20-2[1]
ChEMBL CHEMBL587849
ChemSpider 29054
PubChem 31316
UNII YG5I28WSQP
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 400 kg/; 0,4 g/cm³
Masa molar 430,54 g/mol
Punto de fusión 531 K (258 °C)
Punto de ebullición 248 °C (521 K) - 252 °C (525 K)
Indicador de pH
bajo pH 9.3
entre pH 9.3 y 10.5
sobre pH 10.5
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
1
0
Frases R 4, 10
Frases S S22, S24/25
Compuestos relacionados
Indicadores Rojo de metilo, Azul de timol 4-Nitrofenol
Estructura similar Fenolftaleína, Trifenilmetano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Timolftaleína es un indicador de pH para valoración ácido-base que se deriva del anhídrido ftálico y del timol.[2][3]​ Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 9.3 - 10.5, virando de incoloro a azul en el rango mencionado.[4]​ Por debajo de pH 9.3 es incoloro, y a valores de pH muy bajos se torna de color rojo intenso.

Descripción y usos[editar]

Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde entre 248 a 252 °C. No es de un uso tan frecuente como indicador de pH (siendo ampliamente utilizada para propósitos de valoración ácido-base su homólogo conocido como Fenolftaleína). En disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color azul.

En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación, y como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del rango de pH entre 9.3 a 10.5, realizando la transición cromática de incoloro a azul. El reactivo se prepara usualmente en disoluciones al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. Se conoce que la Timolftaleína se ha utilizado como laxante [5]​ y se suele comercializar como tinta invisible o desvanecedora.[6]

Es de los pocos indicadores ácido base que no presenta color a valores de pH bajos, al igual que lo hacen la Fenolftaleína y el 4-Nitrofenol, respectivamente, lo que los hace especialmente útiles cuando son mezclados entre sí para mostrar una experiencia básica de laboratorio conocida como arcoíris químico.[7][8]

El coeficiente de extinción molar para el dianión de timolftaleína azul es de 38,000 M−1 cm−1 a 595 nm.[9]

Síntesis y preparación[editar]

El reactivo indicador se prepara de acuerdo a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre timol y anhídrido ftálico con apenas unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, en presencia de calor y con agitación constante, formando un sólido.

ThymolphthaleinSynthesis.png

Estructura química del indicador en el viraje[editar]

Estructura de la Timolftaleína en formas ácida y alcalina, respectivamente

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Química Orgánica. Timolftaleína.
  3. «Thymolphthalein 114553». Sigma-Aldrich. Consultado el 13 de enero de 2019. 
  4. Indicadores de pH.
  5. Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. PubMed.
  6. Katz, David A. (1982). «Disappearing Ink». www.chymist.com. Consultado el 14 de agosto de 2017. 
  7. «Reacción del arcoíris químico». Clickmica. Consultado el 13 de enero de 2019. 
  8. publicacions.iec.cat. doi:10.2436/20.2003.02.59 https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000173/00000072.pdf |url= sin título (ayuda). Consultado el 13 de enero de 2019. 
  9. Hahn HH; Cheuk SF; Elfenbein S; Wood WB (April 1970). «Studies on the Pathogenesis of Fever: Xix. Localization of Pyrogen in Granulocytes». J. Exp. Med. 131 (4): 701-9. PMC 2138774. PMID 5430784. doi:10.1084/jem.131.4.701.