Safrol

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Safrol
Safrole acsv.svg
Safrol-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
5-(2-Propenil)-1,3-benzodioxol
Identificadores
Número CAS 94-59-7 (Otros registros) 1406-55-9,[1] 8022-92-2[2]
Código ATC No adjudicado
PubChem 5144
ChemSpider 13848731
Datos químicos
Fórmula C10H10O2 
Peso mol. 162.1852 g/mol
Sinónimos


  • 4-Alilpirocatecol
  • 5-Alil-1,3-benzodioxol
  • 1-Alil-3,4-metilenodioxibenceno
Datos físicos
Densidad 1.096 g/cm³
P. de fusión 11.2 °C (52 °F)
P. de ebullición 234.5 °C (454 °F)
Solubilidad en agua 121 mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente. (en la mayoría de los países)
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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El safrol es un compuesto constituyente de varios aceites esenciales extraído de la raíz del sasafrás. Se utilizó como antiséptico tópico y como saborizante en la industria alimenticia. y es cancerígena para el hígado, por lo que ya no se usa como un agente de sabor en los alimentos.

Química[editar]

El Safrol es un líquido graso incoloro o amarillo claro.Puede ser sintetizado a partir de otros metilendioxicompuestos. Es el componente principal del aceite de alcanfor marrón (el alcanfor blanco no contiene safrol), y se encuentra en pequeñas cantidades en una gran variedad de plantas, donde cumple funciones de pesticida natural.

Carcinogénesis[editar]

El Safrol es un carcinógeno débil en ratas.[3] De forma natural se encuentra en una gran variedad de especies como albahaca, canela, nuez moscada y pimienta. Se cree que el safrol contribuye en cierta medida (pequeña, aunque estimable) en la incidencia del cáncer humano.[4] En Estados Unidos fue utilizado como aditivo en diversos alimentos hasta que fue prohibido por la FDA tras el descubrimiento de su potencial carcinógeno en ratas.

De acuerdo con un estudio, realizado en 1977, sobre los metabolitos del safrol en humanos y ratas, fueron hallados dos metabolitos carcinógenos en la orina de las ratas (1'-Hidroxisafrol y 3'-Hidroxisafrol) que no fueron hallados en la orina humana. Esto cuestiona tal carcinogénesis en humanos.[5]

Uso en la síntesis de MDMA[editar]

El safrol es a menudo utilizado como el principal precursor para la síntesis clandestina de MDMA (éxtasis). El procedimiento estándar consiste en la isomerización del safrol hasta isosafrol en presencia de una base fuerte, oxidación del isosafrol hasta 3,4-metilendioxifenil-2-propanona, seguido de una aminación reductiva con metilamina hasta MDMA.

Es casi imposible conseguir grandes cantidades de safrol debido al duro control al cual se encuentran sometidos por la legislación vigente. El safrol, isosafrol y piperonal se encuentran en la Lista I de precursores químicos bajo regulación Nº 273/2004 en la Comunidad Europea.[6]

La corteza de la raiz del Sasafrás Americano contiene un bajo porcentaje de volátiles ricos en safrol.[7] Intentar obtener safrol mediante la extracción del mismo de dicha fuente no es un buen método, en tanto que los rendimientos son bajos y el procedimiento es tedioso y caro.

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]

Safrol (En Inglés)