Butóxido de piperonilo

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Butóxido de piperonilo
Piperonyl butoxide.png
Nombre (IUPAC) sistemático

5-[2-(2-butoxietoxi)etoximetil]

-6-propil-1,3-benzodioxol
General
Fórmula semidesarrollada C19H30O5
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 51-03-6[1]
ChemSpider 5590
Propiedades físicas
Densidad 1050 kg/m3; 1.05 g/cm3
Masa molar 338,438 g/mol
Punto de ebullición 180 °C (453 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El butóxido de piperonilo (BOP) es un sinérgico de plaguicidas. Por sí mismo no tiene propiedades plaguicidas. Sin embargo, cuando se añade a compuestos plaguicidas, tales como con los insecticidas; piretrina, piretroides, y carbamatos, su potencia es incrementada considerablemente.[2]

El butóxido de piperonilo es un potente inhibidor del Citocromo P450. Esta familia de enzimas son las principales que actúan en los mecanismos de detoxificación de muchos plaguicidas. Inhibiendo los mecanismos de detoxificación permite que las concentraciones del insecticida dentro del organismo sean mayores ya que impide su metabolización haciendo que permanezca más tiempo dentro del cuerpo del insecto u organismo a eliminar.

El butóxido de piperonilo es moderadamente estable, y es un derivado semisintético del safrol.

Se debate si la sustancia es oncogénica, mutagénica, o teratogénica en humanos. Su toxicidad oral y dermal en mamíferos es baja[3]

Referencias[editar]

  • Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance. Pest Manag. Sci. 65: 150-154 (2009).