Piperonal

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Piperonal
Piperonal structure.png
Piperonal-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido
Identificadores
Número CAS 120-57-0 30024-74-9, 659726-32-6
Código ATC No adjudicado
PubChem 8438
ChemSpider 13859497
ChEBI 8240
Datos químicos
Fórmula C8H6O3 
Peso mol. ?
Sinónimos
Datos físicos
Densidad 1.337 g/cm³
P. de fusión 35-37 °C (0 °F)
P. de ebullición 262-264 °C (-181 °F)
Datos clínicos
Nombre comercial Francia: Para Repulsif; Reino Unido: Rappell.
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal (Precursor químico en la elaboración de drogas ilegales) (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico

El piperonal, también conocido como heliotropina, es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en fragancias y sabores. La molécula está relacionada estructuralmente con el benzaldehído y la vainillina. Existe como un sólido de color blanco o incoloro. Tiene un olor floral comúnmente descrito como similar al de la vainillina y la cereza. Se utiliza como aromatizante y en perfumes.

Usos[editar]

El piperonal tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado.[1]

Química[editar]

El piperonal se prepara por oxidación del isosafrol, que se produce naturalmente. También se prepara en una secuencia de múltiples etapas a partir del catecol o 1,2-metilendioxibenceno por condensación con ácido glioxílico.

Industrial[editar]

El piperonal es un aldehído. Los aldehídos a menudo participan en reacciones de condensación o auto-polimerización. Estas reacciones son exotérmicas y frecuentemente son catalizadas por ácidos. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y / o tóxicos son generados por la combinación de aldehídos con compuestos diazo, azo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar ácidos peroxo primero, y en última instancia ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación se activan por la luz, son catalizadas por sales de metales de transición, y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción). La adición de estabilizadores (antioxidantes) a los envíos de aldehídos retrasa su autooxidación. El piperonal es sensible a la luz y puede reaccionar con materiales oxidantes.[2]

Farmacología[editar]

La reducción da alcohol de piperonilo y la oxidación da el ácido piperico. El piperonal se puede utilizar en la síntesis de Tenamfetamina (3,4-metilendioxianfetamina o MDA) a través del nitroestireno sustituido vía una reacción de condensación. Este intermediario puede ser reducido por un agente reductor fuerte tal como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) para formar MDA.

Metabolismo[editar]

En los mamíferos los compuestos de metilenodioxifenilo, el piperonal es un miembro de esta clase, experimentan degradación en gran parte a través de la oxidación del grupo metileno en dióxido de carbono. El piperonal se convierte en alcohol de piperonilo el cual es metabolizado a un conjugado glucósido.[3]

Toxicidad[editar]

El piperonal es moderadamente tóxico. La probable dosis letal oral (en humanos) es de 0.5-5 g/kg; Unos 450 gramos para persona de 70 kg.[4] Es moderadamente tóxico por ingestión y por vía intraperitoneal. Puede causar depresión del sistema nervioso central. Es irritante de la piel humana.[5] La exposición ocupacional al piperonal puede producirse por inhalación y contacto dérmico con este compuesto en los lugares de trabajo donde se produce o es utilizado. Puesto que este compuesto se usa en la industria de perfumes y fragancias, la población general puede estar expuesta al piperonal a través de del uso de productos de consumo que contienen este compuesto. El piperonal se utiliza también como un saborizante y la exposición puede producirse a través de la ingestión de alimentos que contienen este compuesto.[6]

Referencias[editar]

  1. C. Sweetman, Sean (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36ª edición). United Kingdom: The Pharmaceutical Press. p. 2034. ISBN 978-0-85369-840-1. 
  2. Cameo Chemicals. «Piperonal» (en inglés). Consultado el 30 de diciembre de 2012.
  3. Menzie, C. M. (l974). «Metabolism of Pesticides, An Update.». Wildlife (Washington, DC: U.S. Department of the Interior, Fish, Wild-life Service, Special Scientific Report) (184):  pp. 257-257. 
  4. Gosselin, R.E.; H.C. Hodge, R.P. Smith, and M.N. Gleason (1976). Clinical Toxicology of Commercial Products:  pp. 169. 
  5. Lewis, R.J. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. (Nueva York) 1-3:  pp. 2716. 
  6. NIOSH, National Occupational Exposure Survey (1983). Probable Routes of Human Exposure of Piperonal (en inglés).