Quercetina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Esta es una versión antigua de esta página, editada a las 12:45 17 nov 2015 por AQUIMISMO (discusión · contribs.). La dirección URL es un enlace permanente a esta versión, que puede ser diferente de la versión actual.
 
Quercetina
Archivo:Quercetin-3D-spacefill.png y Quercetin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
General
Otros nombres Sophoretin
Meletin
Quercetina
Xanthaurine
Quercetol
Quercitin
Quertine
Flavin meletin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H10O7
Identificadores
Número CAS 117-39-5[1]
ChEBI 16243
ChEMBL 50
ChemSpider 4444051
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
UNII 9IKM0I5T1E
KEGG C00389
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O
Propiedades físicas
Apariencia amarillo cristalino
Masa molar 302,236 g/mol
Punto de fusión 316 K (43 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La quercetina (fórmula molecular: C15H10O7) es un flavonol que se encuentra presente generalmente como O - glicósidos y raramente como C - glicósidos en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras en especial en la cebolla. Es el flavonoide más abundante y el más habitual en la dieta humana, destacando por su elevada actividad antioxidante. A partir de él se obtienen otros flavonoides, como la naringenina o la rutina.

Muchas plantas, ya sean consideradas medicinales o no, deben gran parte de sus beneficios a los altos niveles de quercetina que presentan. Por ejemplo, algunas clases de cebolla (como la roja) contienen tanta quercetina que el compuesto representa el 10% de su peso seco, siendo de este hecho de donde derivan sus múltiples propiedades terapéuticas. Otros alimentos con niveles elevados de quercetina son las manzanas, las uvas, el brócoli o el té.

Sus aplicaciones terapéuticas son diversas, siendo especialmente efectivo en el tratamiento y prevención de las enfermedades cerebrovasculares, la obesidad o el cáncer. Debido a su actividad antihistamínica hace que sea útil para la prevención de ataques alérgicos y de asma.

Fue descubierta por J. Rigaud en el año 1854.

Un estudio realizado in vitro mostró que la quercetina y el resveratrol combinados inhiben la producción de células adiposas.[2]

Metabolismo

En las plantas, la quercetina se encuentra unida a azúcares, formando glucósidos hidrofílicos muy difíciles de absorber. Éstos últimos son hidrolizados en el intestino delgado. Así, tras la hidrólisis, la quercetina aglicada es absorbida eficientemente.

Bibliografía

  • Carper, Jean (1993). Los alimentos: medicina milagrosa. Grupo Editorial Norma. ISBN 958-04-2835-2. 
  • Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos. Editorial Panamericana. ISBN 978-84-9835-347-1. 

Referencias

  1. Número CAS
  2. Yang JY, Della-Fera MA, Rayalam S, Ambati S, Hartzell DL, Park HJ, Baile CA (2008). «Enhanced inhibition of adipogenesis and induction of apoptosis in 3T3-L1 adipocytes with combinations of resveratrol and quercetin». Life Sciences 82 (19-20): 1032-9. PMID 18433793. doi:10.1016/j.lfs.2008.03.003.