Quercetina
Quercetina | ||
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Archivo:Quercetin-3D-spacefill.png y Quercetin-3D-balls.png | ||
Nombre IUPAC | ||
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one | ||
General | ||
Otros nombres |
Sophoretin Meletin Quercetina Xanthaurine Quercetol Quercitin Quertine Flavin meletin | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C15H10O7 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 117-39-5[1] | |
ChEBI | 16243 | |
ChEMBL | 50 | |
ChemSpider | 4444051 | |
DrugBank | DB04216 | |
PubChem | 5280343 | |
UNII | 9IKM0I5T1E | |
KEGG | C00389 | |
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | amarillo cristalino | |
Masa molar | 302,236 g/mol | |
Punto de fusión | 316 K (43 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La quercetina (fórmula molecular: C15H10O7) es un flavonol que se encuentra presente generalmente como O - glicósidos y raramente como C - glicósidos en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras en especial en la cebolla. Es el flavonoide más abundante y el más habitual en la dieta humana, destacando por su elevada actividad antioxidante. A partir de él se obtienen otros flavonoides, como la naringenina o la rutina.
Muchas plantas, ya sean consideradas medicinales o no, deben gran parte de sus beneficios a los altos niveles de quercetina que presentan. Por ejemplo, algunas clases de cebolla (como la roja) contienen tanta quercetina que el compuesto representa el 10% de su peso seco, siendo de este hecho de donde derivan sus múltiples propiedades terapéuticas. Otros alimentos con niveles elevados de quercetina son las manzanas, las uvas, el brócoli o el té.
Sus aplicaciones terapéuticas son diversas, siendo especialmente efectivo en el tratamiento y prevención de las enfermedades cerebrovasculares, la obesidad o el cáncer. Debido a su actividad antihistamínica hace que sea útil para la prevención de ataques alérgicos y de asma.
Fue descubierta por J. Rigaud en el año 1854.
Un estudio realizado in vitro mostró que la quercetina y el resveratrol combinados inhiben la producción de células adiposas.[2]
Metabolismo
En las plantas, la quercetina se encuentra unida a azúcares, formando glucósidos hidrofílicos muy difíciles de absorber. Éstos últimos son hidrolizados en el intestino delgado. Así, tras la hidrólisis, la quercetina aglicada es absorbida eficientemente.
Bibliografía
- Carper, Jean (1993). Los alimentos: medicina milagrosa. Grupo Editorial Norma. ISBN 958-04-2835-2.
- Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos. Editorial Panamericana. ISBN 978-84-9835-347-1.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Yang JY, Della-Fera MA, Rayalam S, Ambati S, Hartzell DL, Park HJ, Baile CA (2008). «Enhanced inhibition of adipogenesis and induction of apoptosis in 3T3-L1 adipocytes with combinations of resveratrol and quercetin». Life Sciences 82 (19-20): 1032-9. PMID 18433793. doi:10.1016/j.lfs.2008.03.003.