Propranolol
| Propranolol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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(RS)-1-(isopropilamino)- 3-(naftalen-1-iloxi)propan-2-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 525-66-6 | |
| Código ATC | C07AA05 | |
| PubChem | 4946 | |
| DrugBank | APRD00194 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H21NO2 | |
| Peso mol. | 259.34 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 26% | |
| Unión proteica | 90- 95% | |
| Metabolismo | hepático (extensivo) | |
| Vida media | 4-5 horas | |
| Excreción | En orina (<1%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | Sólo Rx | |
| Vías de adm. | Oral o intravenoso | |
Propranolol es el nombre de un fármaco beta bloqueante usado principalmente en el tratamiento de la hipertensión. Fue el primer beta bloqueante efectivo producido y el único principio activo con eficacia demostrada para la profilaxis de migrañas en niños.[1]El propranolol está disponible en forma genérica, así como en presentaciones comerciales variadas.
El propranolol puede utilizarse para atenuar manifestaciones físicas de la ansiedad tales como los temblores, taquicardia, palpitaciones, sudoración, etc. propias de el miedo escénico y la ansiedad por desempeño.[2] Por ello, es una sustancia prohibida en los Juegos Olímpicos y perseguida como dopante deportivo.[cita requerida]
Farmacología
El Propranolol es un beta bloqueante no selectivo, por lo que bloquea la acción de la epinefrina y la norepinefrina tanto en los receptores adrenérgicos β1 como en los receptores adrenérgicos β2. Tiene poca actividad simpaticomimética intrínseca, aunque tiene una fuerte actividad estabilizadora de membranas a altas dosis. El efecto antagonista de receptores adrenérgicos es exclusivo del L-propranolol, mas no del D-propranolol, pero ambos tienen efectos anestésicos locales.
Historia y desarrollo
El médico y farmacólogo escocés James W. Black desarrolló el propranolol en la década de 1960. Con posterioridad sintetizaría el antiulceroso cimetidina. Recibió el premio Nobel de Medicina en 1988 "por el descubrimiento de importantes principios en el tratamiento con fármacos".[3]
El propranolol se obtuvo por modificación de anteriores antagonistas adrenérgicos como el pronetalol y la dicloroisoprenalina. La transformación clave, que luego se mantuvo en muchos beta bloqueadores desarrollados con posterioridad, consistió en introducir un puente metoxi en la estructura ariletanolamina del pronetalol, incrementando notablemente la potencia del compuesto. Esta modificación al parecer sirvió también para eliminar el potencial carcinógeno del pronetalol, detectado en investigaciones con modelos animales.[4]
En la actualidad, para el tratamiento de la hipertensión se utilizan otros beta bloqueadores más selectivos como nebivolol, atenolol o metoprolol. Sin embargo, la OMS cita el propranolol como fármaco de elección en la profilaxis de migrañas en su Lista Modelo de Medicamentos esenciales.[5]
La invención del propranolol fue recibida como el mayor avance en la lucha contra las enfermedades cardíacas desde el descubrimiento de las propiedades de la Digitalis purpurea en el siglo XVIII. En poco tiempo y durante una década, se convirtió en el fármaco más vendido del mundo.[6]
Efectos adversos
Debido a la alta penetración a través de la barrera hematoencefálica, los bloqueadores beta lipofílicos como el propranolol y metoprolol son más propensos, respecto a otros bloqueadores beta menos lipofílicos, a causar trastornos del sueño como el insomnio (incremento en el número de despertares y disminución de la fase REM del sueño),[7] sueños vívidos y pesadillas.[8]
Las reacciones adversas asociadas al tratamiento con propranolol son similares a los otros betabloqueantes lipofílicos.
Véase también
Referencias
- ↑ Suresh Victor, Steven Ryan. (2003). «Drugs for preventing migraine headaches in children». Cochrane Database of Systematic Reviews (CD002761. DOI: 10.1002/14651858.CD002761) (4).
- ↑ Victoria C. Kelly, MD; Radu V. Saveanu, MD (junio de 2005). «Performance anxiety: How to ease stage fright». Current Psychiatry 4 (6).
- ↑ Frängsmyr, Tore (1989). «Sir James W. Black: The Nobel Prize in Physiology or Medicine». En Nobel Foundation, ed. The Nobel Prize. Consultado el 9 de febrero de 2011.
|autor=y|apellido=redundantes (ayuda) - ↑ Stapleton, Melanie P. (1997). «Sir James Black and propranolol. The role of the basic sciences in the history of cardiovascular pharmacology». Tex Heart Inst J 24 (4): 336-342. PMC 325477. PMID 9456487. Consultado el 9 de febrero de 2011.
- ↑ Organización Mundial de la Salud (marzo de 2007). Organización Mundial de la Salud, ed. «Lista Modelo de Medicamentos esenciales de la OMS» (pdf). Ginebra, Suiza. p. 16. Consultado el 9 de febrero de 2011.
- ↑ «James Whyte Black, OM. Led the way in heart drug find». The Age (en inglés) (Fairfax Digital). 25 de marzo de 2010. Consultado el 9 de febrero de 2011.
- ↑ Betts TA, Alford C. (1985). «Beta-blockers and sleep: a controlled trial». Eur J Clin Pharmacol 28. PMID 2865152.
- ↑ Cruickshank JM (2010). «Beta-blockers and heart failure». Indian Heart J 62 (2): 101-10. PMID 21180298.