Propranolol

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Propranolol
Propranolol-2D-skeletal.png
Propranolol-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-(isopropilamino)-
3-(naftalen-1-iloxi)propan-2-ol
Identificadores
Número CAS 525-66-6
Código ATC C07AA05
PubChem 4946
DrugBank APRD00194
Datos químicos
Fórmula C16H21NO2 
Peso mol. 259.34 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 26%
Unión proteica 90- 95%
Metabolismo hepático (extensivo)
Vida media 4-5 horas
Excreción En orina (<1%)
Datos clínicos
Cat. embarazo C (EUA)
Estado legal Sólo Rx
Vías de adm. Oral o intravenoso
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Propranolol es el nombre de un fármaco beta bloqueante usado principalmente en el tratamiento de la hipertensión. Fue el primer beta bloqueante efectivo producido y el único principio activo con eficacia demostrada para la profilaxis de migrañas en niños.[1] El propranolol está disponible en forma genérica, así como en presentaciones comerciales variadas.

El propranolol puede utilizarse para atenuar manifestaciones físicas de la ansiedad tales como los temblores o el miedo escénico o incluso para ayudar a dormir. Por ello, es una sustancia prohibida en los Juegos Olímpicos y perseguida como dopante deportivo.

Farmacología[editar]

El Propranolol es un beta bloqueante no selectivo, por lo que bloquea la acción de la epinefrina tanto en los receptores adrenérgicos β1 como en los receptores adrenérgicos β2. Tiene poca actividad simpaticomimética intrínseca, aunque tiene una fuerte actividad estabilizadora de membranas a altas dosis. El efecto antagonista de receptores adrenérgicos es exclusivo del L-propranolol, mas no del D-propranolol, pero ambos tienen efectos anestésicos locales.

Historia y desarrollo[editar]

El médico y farmacólogo escocés James W. Black desarrolló el propranolol en la década de 1960. Con posterioridad sintetizaría el antiulceroso cimetidina. Recibió el premio Nobel de Medicina en 1988 "por el descubrimiento de importantes principios en el tratamiento con fármacos".[2]

El propranolol se obtuvo por modificación de anteriores antagonistas adrenérgicos como el pronetalol y la dicloroisoprenalina. La transformación clave, que luego se mantuvo en muchos beta bloqueadores desarrollados con posterioridad, consistió en introducir un puente metoxi en la estructura ariletanolamina del pronetalol, incrementando notablemente la potencia del compuesto. Esta modificación al parecer sirvió también para eliminar el potencial carcinógeno del pronetalol, detectado en investigaciones con modelos animales.[3]

En la actualidad, para el tratamiento de la hipertensión se utilizan otros beta bloqueadores más selectivos como nebivolol, atenolol o metoprolol. Sin embargo, la OMS cita el propranolol como fármaco de elección en la profilaxis de migrañas en su Lista Modelo de Medicamentos esenciales.[4]

La invención del propranolol fue recibida como el mayor avance en la lucha contra las enfermedades cardíacas desde el descubrimiento de las propiedades de la Digitalis purpurea en el siglo XVIII. En poco tiempo y durante una década, se convirtió en el fármaco más vendido del mundo.[5]

Referencias[editar]

  1. Suresh Victor, Steven Ryan. (2003). «Drugs for preventing migraine headaches in children». Cochrane Database of Systematic Reviews (CD002761. DOI: 10.1002/14651858.CD002761) (4). http://www2.cochrane.org/reviews/en/ab002761.html. 
  2. Frängsmyr, Tore (1989). Nobel Foundation (ed.): «Sir James W. Black: The Nobel Prize in Physiology or Medicine». The Nobel Prize. Consultado el 9 de febrero de 2011.
  3. Stapleton, Melanie P. (1997). «Sir James Black and propranolol. The role of the basic sciences in the history of cardiovascular pharmacology». Tex Heart Inst J 24 (4):  pp. 336-342. PMID 9456487. PMC 325477. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC325477/pdf/thij00027-0106.pdf. Consultado el 9 de febrero de 2011. 
  4. Organización Mundial de la Salud (marzo de 2007). Organización Mundial de la Salud (ed.): «Lista Modelo de Medicamentos esenciales de la OMS» (en español) (pdf) pág. 16. Consultado el 9 de febrero de 2011.
  5. «James Whyte Black, OM. Led the way in heart drug find». The Age (en inglés) (Fairfax Digital). 25 de marzo de 2010. Consultado el 9 de febrero de 2011.