Octopamina

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Octopamina
(±)-Octopamine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-4-(2-amino-1-hidroxi-etil)fenol
Identificadores
Número CAS 104-14-3
Código ATC C01CA18
PubChem 4581
ChemSpider 4420
Datos químicos
Fórmula C8H11NO2 
Peso mol. 153.178 g/mol
Sinónimos Norsympathol, Norsynephrine, para-Octopamina, beta-Hidroxitiramina
Farmacocinética
Vida media 15 Minutos en insectos. En teoría más lento en vertebrados.
Datos clínicos
Estado legal -Receta requerida
Vías de adm. Oral
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Octopamina, también conocida como β,4-dihidroxifenetilamina, es una amina biogénica endógena relacionada con la noradrenalina, y que tienen efectos en los sistemas adrenérgicos y dopaminérgicos.[1] La biosíntesis del enantiómero D(-) de la octopamina se realiza por β-hidroxilación de la tiramina mediante la enzima dopamina beta-hidroxilasa. Se usa en clínica como un fármaco simpaticomimético bajo los nombres de Epirenor, Norden, y Norfen.[2] [3]

Papel en invertebrados[editar]

La octopamina fue descubierta por el científico italiano Vittorio Erspamer en 1948[4] en las glándulas salivares del pulpo y desde entonces se sabe que actúa como neurotransmisor, neurohormona y neuromodulador en invertebrados. Se usa ampliamente en los comportamientos costosos energéticamente en todos los insectos, crustáceos (cangrejos, langostas) y arácnidos. Estas conductas incluyen, la lucha, la ovoposición, y los saltos.

La función mejor conocida de la octopamina es durante el salto de la langosta. Modula la actividad muscular, mejorando la contracción muscular de las patas. Esto se debe en parte al aumento de la velocidad de contracción y relajación. En la abeja y la Drosophila, la octopamina tiene una función en el aprendizaje y la memoria. En la luciérnaga, la octopamina se libera durante la producción de luz.

En los moluscos, solo se ha examinado la función de la octopamina en el sistema nervioso central del caracol.

Heberlein y colaboradores[5] han llevado a cabo estudios sobre la tolerancia al alcohol de drosophilas; y han encontrado que una mutación que causa la deficiencia de octopamina también causa una menor tolerancia al alcohol.[6] [7] [8] [9]

Cuando la avispa esmeralda clava su aguijón en los ganglios cerebrales de la cucaracha (huésped para la cría de sus larvas), el veneno bloquea los receptores de octopamina[10] y la cucaracha no puede desarrollar el comportamiento normal de huida, se acicala a sí misma en exceso, y se transforma en un ser dócil que sigue a la avispa hasta la guarida tirando de las antenas de la cucaracha como si fuera la correa de un perro.[11]

Papel en vertebrados[editar]

En los vertebrados, si se combina la octopamina con la administración de inhibidores de la MAO puede producir crisis hipertensiva, al igual que la interacción de IMAO con altas dosis de tiramina.

En mamíferos, la octopamina puede movilizar las grasas de los adipocitos, los que ha dado pie a la promoción en internet de la octopamina como factor adelgazante. Aunque no hay pruebas de que la octopamina ayude a perder peso. La octopamina puede también aumentar la presión arterial significativamente cuando se combina con otros estimulantes, como algunos anoréticos[12] [13]

Debido a la escasa investigación realizada, no se conoce mucho sobre los efectos de la octopamina en humanos.

Véase tembién[editar]

Referencias[editar]

  1. Jagiełło-Wójtowicz E (1979). «Mechanism of central action of octopamine». Pol J Pharmacol Pharm 31 (5):  pp. 509–16. PMID 121158. 
  2. Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0. 
  3. «Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology - Google Books».
  4. Erspamer, V., Active substances in the posterior salivary glands of Octopoda. 2. Tyramine and octopamine (oxyoctopamine) Acta Pharmacologica et Toxicologica 4 (3-4): 224-247 1948.
  5. Molecular Genetic Analysis of Ethanol Intoxication in Drosophila melanogaster, Ulrike Heberlein, Fred W. Wolf, Adrian Rothenfluh and Douglas J. Guarnieri, Integrative and Comparative Biology 2004 44(4):269-274; doi:10.1093/icb/44.4.269
  6. Moore, M. S., Dezazzo, J., Luk, A. Y., Tully, T., Singh, C. M., and Heberlein, U. (1998) Ethanol intoxication in Drosophila: Genetic and pharmacological evidence for regulation by the cAMP pathway. Cell 93, 997-1007
  7. Tecott, L. H. and Heberlein, U. (1998) Y do we drink? Cell 95: 733-735
  8. Bar Flies: What our insect relatives can teach us about alcohol tolerance., Ruth Williams, Naked Scientist
  9. ‘Hangover gene’ is key to alcohol tolerance, Gaia Vince, NewScientist.com news service, 22 August 2005
  10. How to make a zombie cockroach, Nature News, 29 September 2007
  11. Gal, Ram; Rosenberg, Lior Ann; Libersat, Frederic (22 de noviembre de 2005). «Parasitoid wasp uses a venom cocktail injected into the brain to manipulate the behavior and metabolism of its cockroach prey». Archives of Insect Biochemistry and Physiology 60 (4):  pp. 198–208. doi:10.1002/arch.20092. PMID 16304619. http://www3.interscience.wiley.com/journal/112152224/abstract. 
  12. Minerd, Jeff (Sept 12, 2005). «Ephedra-Free Supplements Not Necessarily Risk-Free». MedPage Today. Consultado el 12-09-2009.
  13. Haller, CA, et al. (2005) "Hemodynamic effects of ephedra-free weight-loss supplements in humans" Am J Med 118:998-1003 http://dx.doi.org/10.1016/j.amjmed.2005.02.034

Lecturas adicionales[editar]

  • P.D. Evans, "Octopamine", in Comprehensive Insect Physiology, 11, 499, Oxford University Press 1985.