Metoxfenidina

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Metoxfenidina
Identificadores
Número CAS 127529-46-8
PubChem 67833251
ChemSpider 52085156
UNII H2W7A6GZGX
Datos químicos
Fórmula C20H25NO 
InChI=1S/C20H25NO/c1-22-20-13-7-6-12-18(20)19(21-14-8-3-9-15-21)16-17-10-4-2-5-11-17/h2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2,1H3
Key: QXXCUXIRBHSITD-UHFFFAOYSA-N
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La metoxfenidina (llamada también metoxidifenidina, 2-MeO-difenidina y MXP) es un fármaco con acción disociativa de la clase de las diariletilaminas que se ha vendido en línea como droga de diseño.[1]​[2]​ El uso de la metoxfenidina se reportó por primera vez en una patente en el año 1989 en quien se investigó como tratamiento para lesiones neurotóxicas.[3]​ Poco después de la prohibición de las arilciclohexilaminas en el Reino Unido en 2013, la metoxfenidina y el compuesto relacionado difenidina, pasaron a estar disponibles en el mercado gris, donde se ha vendido en forma de polvo y tabletas.[4]​ Aunque la difenidina posee una mayor afinidad por el receptor NMDA, los informes anecdóticos sugieren que la metoxfenidina tiene una mayor potencia por vía oral.[1]​ De los tres sustituyentes anisilo isoméricos, la metoxfenidina tiene una afinidad por el receptor NMDA mayor que la 4-MeO-difenidina pero menor que la 3-MeO-difenidina,[3]​[5]​ una relación estructura-actividad compartida por todas las arilciclohexilaminas.[6]​

Efectos adversos[editar]

Se ha informado en trabajos de investigación que la intoxicación aguda por metoxfenidina produce confusión, hipertensión arterial y taquicardia que respondieron al tratamiento con lorazepam intravenoso.[7]​[8]​ La metoxfenidina también se ha asociado con tres muertes publicadas[9]​ y un caso de dificultad para conducir.[10]​

También se han informado de la súbita aparición de episodios psicóticos, incluido un caso que resultó en asesinato en junio de 2014.[11]​

Estado legal[editar]

Desde octubre de 2015, la metoxfenidina es una sustancia controlada en China.[12]​

MXP también está prohibido legalmente en Suecia.[13]​

En Canadá, MT-45 y sus análogos se convirtieron en sustancias controladas de la Lista I del país, compuestos que contienen DPD en su grupo estructural.[14]​ La posesión sin autorización legal puede resultar en un máximo de siete años de prisión. Además, Health Canada modificó las Regulaciones de Alimentos y Medicamentos en mayo de 2016 para clasificar explícitamente la DPD como una droga restringida. Sólo pueden poseer la droga aquellos que tengan autorización de una agencia legal, una persona con un permiso de exención o instituciones con autorización del Ministro de ese país.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ a b Morris H, Wallach J (July–August 2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 614-32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ↑ Van Hout MC, Hearne E (January–March 2015). «"Word of mouse": indigenous harm reduction and online consumerism of the synthetic compound methoxphenidine». Journal of Psychoactive Drugs 47 (1): 30-41. PMID 25715070. doi:10.1080/02791072.2014.974002. 
  3. ↑ a b Nancy M. Gray. «Patent EP 0346791 B1 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury». Archivado desde el original el 18 de junio de 2015. Consultado el 17 de junio de 2015. 
  4. ↑ McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Power JD, O'Brien J, Talbot B, Elliott SP, Wallach J, Hoang K, Morris H, Brandt SD (January 2016). «Test purchase, synthesis, and characterization of 2-methoxydiphenidine (MXP) and differentiation from its meta- and para-substituted isomers». Drug Testing and Analysis 8 (1): 98-109. PMID 25873326. doi:10.1002/dta.1800. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2020. Consultado el 31 de mayo de 2021. 
  5. ↑ Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (April 2018). «Mechanistic Insights into the Stimulant Properties of Novel Psychoactive Substances (NPS) and Their Discrimination by the Dopamine Transporter-In Silico and In Vitro Exploration of Dissociative Diarylethylamines». Brain Sciences 8 (4): 63. PMC 5924399. PMID 29642450. doi:10.3390/brainsci8040063. 
  6. ↑ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, Lodge D, Halberstadt AL, Brandt SD, Adejare A (June 2016). «Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues». PLOS ONE 11 (6): e0157021. Bibcode:2016PLoSO..1157021W. PMC 4912077. PMID 27314670. doi:10.1371/journal.pone.0157021. 
  7. ↑ Hofer KE, Degrandi C, Müller DM, Zürrer-Härdi U, Wahl S, Rauber-Lüthy C, Ceschi A (December 2014). «Acute toxicity associated with the recreational use of the novel dissociative psychoactive substance methoxphenidine». Clinical Toxicology 52 (10): 1288-91. PMID 25350467. doi:10.3109/15563650.2014.974264. Archivado desde el original el 31 de mayo de 2021. Consultado el 31 de mayo de 2021. 
  8. ↑ Helander A, Beck O, Bäckberg M (June 2015). «Intoxications by the dissociative new psychoactive substances diphenidine and methoxphenidine». Clinical Toxicology 53 (5): 446-53. PMID 25881797. doi:10.3109/15563650.2015.1033630. 
  9. ↑ Elliott SP, Brandt SD, Wallach J, Morris H, Kavanagh PV (May 2015). «First reported fatalities associated with the 'research chemical' 2-methoxydiphenidine». Journal of Analytical Toxicology 39 (4): 287-93. PMID 25698777. doi:10.1093/jat/bkv006. 
  10. ↑ Stachel N, Jacobsen-Bauer A, Skopp G (March 2016). «A methoxydiphenidine-impaired driver». International Journal of Legal Medicine 130 (2): 405-9. PMID 26482953. doi:10.1007/s00414-015-1280-5. 
  11. ↑ «Man who killed mother believing her to be a witch sentenced to minimum of five years in jail». BBC News. 17 de junio de 2016. Archivado desde el original el 24 de agosto de 2020. Consultado el 31 de mayo de 2021. 
  12. ↑ «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (en chinese). China Food and Drug Administration. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015. Consultado el 1 de octubre de 2015. 
  13. ↑ «Fler ämnen föreslås bli klassade som narkotika eller hälsofarlig vara» (en swedish). Folkhälsomyndigheten. 24 de marzo de 2015. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 21 de octubre de 2015. 
  14. ↑ Arsenault, Denis (1 de junio de 2016). «Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)». Canada Gazette 150 (11). Archivado desde el original el 2 de diciembre de 2017. Consultado el 17 de noviembre de 2016. 
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