Metanol

Metanol
Nombre IUPAC
Metanol
General
Otros nombres	Carbinol Alcohol metílico Alcohol de madera Espíritu de madera.
Fórmula semidesarrollada	CH3-OH
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	CH4O
Identificadores
Número CAS	67-56-1​
Número RTECS	PC1400000
ChEBI	17790
ChEMBL	CHEMBL14688
ChemSpider	864
PubChem	887
UNII	Y4S76JWI15
KEGG	C00132 D02309, C00132
InChI InChI=InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	791,8 kg/m³; 0,7918 g/cm³
Masa molar	3204 g/mol
Punto de fusión	176 K (−97 °C)
Punto de ebullición	337,8 K (65 °C)
Presión crítica	81±1 atm
Viscosidad	0,59 mPa·s a 20 °C.
Propiedades químicas
Acidez	~ 15,5 pKa
Solubilidad en agua	totalmente miscible.
Producto de solubilidad	n/d
Momento dipolar	1,69 D
Termoquímica
ΔfH0gas	-205±10 kJ/mol
ΔfH0líquido	-238.4 kJ/mol
S0líquido, 1 bar	127.19 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	285 K (12 °C)
NFPA 704	3 3 0
Temperatura de autoignición	658 K (385 °C)
Frases R	, ​, ​
Frases S	S1/2, S7, S16, S36/37, S45
Riesgos
Ingestión	Puede producir ceguera, sordera y muerte
Inhalación	Por evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzarse bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.
Piel	Puede producir dermatitis.
Ojos	Irritación.
Compuestos relacionados
Alcoholes	Etanol
Otros	Metanal
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol metílico, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH₃OH (CH₄O).

Historia

En el proceso de embalsamamiento, los antiguos egipcios utilizaron una mezcla de sustancias, incluyendo metanol, el que obtenían mediante la pirólisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle, aisló el metanol puro, cuando lo produjo a través de la destilación de madera de boj. Más tarde llegó a ser conocido como el espíritu piroxílico. En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. Ellos también introdujeron la palabra metileno en la química orgánica, formada a partir de la palabra griega methy= "vino" + hȳlē = madera (grupo de árboles). La intención era que significara «alcohol preparado a partir de madera», pero tiene errores de lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden erróneo de las palabras debido a la influencia del idioma francés. El término "metilo" fue creado alrededor de 1840 por abreviatura de metileno, y después fue utilizado para describir el alcohol metílico; expresión que la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química redujo a «metanol» en 1892.

En 1923 los químicos alemanes Alwin Mittasch y Pier Mathias, que trabajan para BASF, desarrollan un medio para convertir un gas de síntesis (una mezcla de monóxido de carbono, dióxido de carbono e hidrógeno) en metanol. La patente fue presentada el 12 de enero 1926 (referencia no. 1569775). Este proceso utiliza un catalizador de óxido de cromo y manganeso, y requiere de presiones extremadamente elevadas que van desde 50 hasta 220 atm y temperaturas de hasta 450 °C. La producción moderna de metanol es más eficiente: se utilizan catalizadores (comúnmente cobre) capaces de funcionar a presiones más bajas. El metanol moderno de baja presión (LPM) fue desarrollado por ICI a finales de 1960 con la tecnología actualmente propiedad de Johnson Matthey, que es un licenciante líder de tecnología de metanol.

El uso de metanol como combustible de automoción recibió atención durante las crisis del petróleo de la década de 1970 debido a su disponibilidad, bajo coste, y los beneficios medioambientales. A mediados de la década de 1990, más de 20.000 "vehículos de combustible flexible" (VCF) capaces de funcionar con metanol o gasolina se vendieron en Estados Unidos. Además, durante gran parte de la década de 1980 y principios de los 1990, en los combustibles de gasolina que se venden en Europa se mezclan pequeños porcentajes de metanol. Los fabricantes de automóviles dejaron de construir VCFs a metanol a finales de los años 1990, cambiando su atención a los vehículos propulsados por etanol. Aunque el programa de VCF a metanol fue un éxito técnico, el aumento del precio del metanol a mediados y finales de la década de 1990 durante un período de caída en precios de la gasolina disminuyó el interés en el metanol como combustible.

Precauciones

En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20ml a 150ml se trata de una dosis mortal​). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis. El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy importante en la fabricación de medicinas.

Usos

El metanol tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser también añadido al etanol para hacer que éste no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.

Biometanol

En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la desmetilación enzimática de las pectinas presentes en la pared celular de la uva y, por consiguiente, su concentración en los vinos estará determinada por la concentración de pectinas en el mosto, que depende de la variedad de uva que se emplee, la concentración de enzimas y el grado de actividad de estas últimas.

En la pila de combustible, se trabaja en su aplicación en base al metanol que puede extraerse de productos vegetales e integraría un proceso de generación natural ecológica y sostenible.

Enlaces externos

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del metanol.