Etanol
Etanol | ||
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Fórmula estructural de la molécula de etanol. | ||
Estructura tridimensional. | ||
Nombre IUPAC | ||
Etanol | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-OH | |
Fórmula estructural | Estructura en Jmol | |
Fórmula molecular | C2H6O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 64-17-5[1] | |
Número RTECS | KQ6300000 | |
ChEBI | 16236 | |
ChEMBL | CHEMBL545 | |
ChemSpider | 682 | |
DrugBank | 00898 | |
PubChem | 702 | |
UNII | 3K9958V90M | |
KEGG | D00068, C00469 D06542, D00068, C00469 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Incoloro | |
Densidad | 789 kg/m³; 0789 g/cm³ | |
Masa molar | 4607 g/mol | |
Punto de fusión | 158,9 K (−114 °C) | |
Punto de ebullición | 351,6 K (78 °C) | |
Temperatura crítica | 514 K (241 °C) | |
Presión crítica | 63 atm | |
Estructura cristalina | sistema cristalino monoclínico | |
Viscosidad | 1.074 mPa·s a 20 °C. | |
Índice de refracción (nD) | 1,3611 | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 15,9 pKa | |
Solubilidad en agua | Miscible | |
Termoquímica | ||
ΔfH0gas | -235,3 kJ/mol | |
ΔfH0líquido | -277,6 kJ/mol | |
S0líquido, 1 bar | 161,21 J·mol–1·K–1 | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 286 K (13 °C) | |
NFPA 704 |
3
2
0
| |
Temperatura de autoignición | 636 K (363 °C) | |
Frases R |
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Frases S | S2 S7 S16 | |
Límites de explosividad | 3,3 a 19 % | |
Compuestos relacionados | ||
alcoholes | Metanol, Propanol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95 % en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).[2]
Etimología
El etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, (IUPAC) en inglés, nomenclatura de la química orgánica para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-"), que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ), y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").[3]
El prefijo de etilo fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus Liebig.[4] etilo es una contracción de la palabra francesa éter (cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra griega ύλη ( hylé, sustancia).
El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptado en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra, Suiza.
Otras constantes
- Densidad óptica: nD20 = 1,361
- Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1.000 ppm
- LD50: 15,050 mg/kg (vía oral)
Síntesis
Para más información, véase etanol (combustible)
El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.
Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado de distintas sustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.
Destilación
Para obtener etanol libre de agua se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.
Aplicaciones y Usos
Generales
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %.
Industria química
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Combustible
Se emplea como combustible industrial y doméstico. Este además contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85 %.[cita requerida] En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60 %.
Toxicología
El etanol actúa sobre los receptores GABA de tipo A (GABAa) como modulador alostérico positivo aumentando el flujo de iones trasmembrana lo que induce a un estado de inhibición neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y los barbitúricos, que actúan sobre el mismo receptor aunque en sitios distintos. Esta semejanza incluye el potencial adictivo, que también es similar.
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, descargas eméticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte.
La resistencia al alcohol no parece aumentar en las personas adultas, de mayor peso y de menor altura, mientras que los niños son especialmente vulnerables. Se han comunicado casos de bebés que murieron por intoxicación debida a la inhalación de vapores de etanol tras haberles aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en niños puede conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo físico y mental. También se han realizado estudios que demuestran que si las madres ingerían alcohol durante el embarazo, sus hijos podían ser más propensos a tener el síndrome de alcohólico fetal.
Analítica
Un método de determinación de la concentración aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta concentración con la concentración de vapor de etanol en el aire espirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla de dicromato y de ácido sulfúrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehído y es reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el tubo.
Véase también
- Alcoholismo
- Bebida alcohólica
- Biobutanol
- Cáñamo
- Cirrosis
- Efectos del alcohol en el cuerpo
- Etanol (combustible)
- Etanol como combustible en Brasil
- Grados Gay-Lussac
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Alcohol etílico o etanol
- ↑ «"Etanol - Resumen Compuesto"» (en inglés).
- ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en alemán)
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Etanol.
- Wikiquote alberga frases célebres de o sobre Etanol.
- En MedlinePlus hay más información sobre Etanol
- ONG Ázucar Ético especializada en el análisis socioeconómico de la caña de azúcar.
- Proyecto de producción casera de etanol.
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (España): Ficha internacional de seguridad química del etanol (anhidro).