Grupo funcional

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Grupos funcionales más comunes

Los grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones hidrogenadas

También llamados hidrocarburos, son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por carbono e hidrógeno.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo alquilo	Alcano o Saturado	R-CH2-CH2-R'		-il-	-ano	Etano
Grupo alquenilo	Alqueno o Etilénico	R-CH=CH-R'		-enil-	-eno
Grupo alquinilo	Alquino o Acetilénico	R-C≡C-R'		-inil-	-ino
Grupo fenilo	Aromático	Ar-R		fenil-	-benceno
Grupo bencilo	Tolueno	Ar-CH2-R		bencil-	-tolueno

Estos son los principales grupos hidrogenados, sin embargo, existen más grupos, tanto alifácticos como aromáticos, con nombres específicos como tert-butil (tert-butilo), bornil (borneol), ciclohexil (ciclohexano), etc. También hay múltiples derivados del benceno (grupo arilo), los mostrados en la tabla son simplemente los dos más sencillos.

Funciones oxigenadas

Presencia de uniones C-O

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'		-oxi-	R-il R'-il éter
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		carbaldehido-	-al
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxa-	-ona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo amino	Amina	R-NR2		amino-	-amina
	Imina	R-NCR2		_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-C(=O)N(-R')-R"		amido-	alquil alcanamida	Metilamida (Acetamida)
	Imida	R-C(=O)N(-R")C(=O)-R'		_	_
Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NO2		nitro-	_
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo	Tetracianoetileno (TCNE)
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		_	_
	Diazoderivado	R=N=N		diazo-	_
	Sal de diazonio	-N≡N		_	-diazonio
	Azida	-N=N=N		azido-	-azida
_	Hidracina	R2N-NR2	_	_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH	_	_	_	_

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo haluro	Haluro	R-X	halo-	_
Grupo acilo	Haluro de ácido	R-COX	Haloformil-	Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo sulfuro	R-S-R'	Tioéter o sulfuro	alquil tio-
R-SH	Tiol	tiol	mercapto-	-tiol
R-SO-R'	Sulfóxido	_	_	_
R-SO2-R'	Sulfona	_	_	_
_	RSO3H	Ácido sulfónico	sulfo-	ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
	Fosfina	PR3		_	_
	_	P(=O)R3		_	_
	Fosfinito	P(OR)R2	Fosfinito	_	_	[[Imagen:|75px|]]
	Fosfinato	P(=O)(OR)R2		_	_
	Fosfonito	P(OR)2R	Fosfonito	_	_
	Fosfonato	P(=O)(OR)2R		_	_
	Fosfito	P(OR)3	Archivo:Phosphite	_	fosfito
Grupo fosfato	Fosfato	P(=O)(OH)2R		_	_
	Fosforano	PR5		_	_

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.